apigravin monomethyl ether | 72963-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: apigravin monomethyl ether
• 英文别名: O-methylbrosiperin；O-methylapigravin；7,8-dimethoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-2-one；7,8-Dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 72963-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VQTKICPEQDHWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apigravin monomethyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 apigravin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Prenylated <i>ortho</i> -Dihydroxycoumarins from the Fruits of <i>Ficus nipponica</i>
  作者：Yui Akihara、Emi Ohta、Tatsuo Nehira、Hisashi Ômura、Shinji Ohta

  DOI：10.1002/cbdv.201700196

  日期：2017.9

  Two new prenylated ortho‐dihydroxycoumarins, designated fipsomin (1) and fipsotwin (2), were isolated from the fruits of Ficus nipponica together with a known prenylated coumarin, apigravin (3). Their structures were established by spectroscopic data and X‐ray crystallographic analysis. Compound 1 exhibited antibacterial activity against Bacillus subtilis with an MIC value of 61 μm, while 2 and 3 showed

  从日本榕的果实中分离出两种新的异戊二烯化邻二羟基香豆素，命名为 fipsomin (1) 和 fipsotwin (2)，以及一种已知的异戊二烯化香豆素、apigravin (3)。它们的结构是通过光谱数据和 X 射线晶体学分析确定的。化合物1对枯草芽孢杆菌表现出抗菌活性，MIC值为61 μm，而化合物2和3表现出非常弱的活性。
• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。