7,8-diethoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-diethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-diethoxy-coumarin；7,8-Diaethoxy-cumarin；7,8-Diethoxychromen-2-one；7,8-diethoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DSSYLUGIYDPVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diethoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium peroxomonosulphate 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 7,8-diethoxy-6-hydroxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Wessely; Demmer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 瑞香素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以33.3%的产率得到7,8-diethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物

  摘要：

  本发明提供了一种抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物，瑞香素衍生物(1‑13)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备治疗Ⅱ型糖尿病、肥胖、心血管疾病、精神疾病药物和B型G蛋白偶联受体抑制剂药物中得以应用，从而拓宽了瑞香素衍生物的应用范围。

  公开号：

  CN111925349B

文献信息

• Syntheses and evaluation of daphnetin derivatives as novel G protein-coupled receptor inhibitors and activators
  作者：Yinan Wang、Jiangming Wang、Zhe Fu、Ruilong Sheng、Wenhui Wu、Junting Fan、Ruihua Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104342

  日期：2020.11

  obtained from inhibitors to activators on GPCRs. Derivatives 2–5, 8, 15, 16 and 18–20 possessed moderate activation potency on GPCRs. Among them, derivatives 3–5, 16 and 19 presented significant activation potency on GPCRs with EC50 values in the range of 1.18–1.91 nM. Derivatives 6, 11, 14 and 18 showed significant inhibitory potency on GPCRs with IC50 values in the range of 1.26-1.38 nM. Moreover,

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于daphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• 抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物
  申请人：上海海洋大学

  公开号：CN111925349B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供了一种抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物，瑞香素衍生物(1‑13)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备治疗Ⅱ型糖尿病、肥胖、心血管疾病、精神疾病药物和B型G蛋白偶联受体抑制剂药物中得以应用，从而拓宽了瑞香素衍生物的应用范围。
• Wessely; Demmer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 126
  作者：Wessely、Demmer

  DOI：——

  日期：——