8-formyl-7-hydroxycoumarin | 2067-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde；7-hydroxy-8-coumarin aldehyde；7-hydroxy-8-formylcoumarin；7-hydroxycoumarin 8-aldehyde；7-hydroxy-8-coumarinformaldehyde；7-hydroxy-8-aldehyde coumarin；8-formyl umbelliferone；7-hydroxy-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 2067-86-9
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD09863956
• 分子量: 190.155
• InChiKey: KRBBYDYXQBJMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxycoumarin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Sawhney et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 11,18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-formyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯模拟的荧光探针†

  摘要：

  在此，我们首次报道了用于检测有机砷起泡剂模拟物三氯化砷（AsCl 3）的高灵敏度荧光探针。在存在其他金属离子的情况下，即使在低浓度下，该探针也对AsCl 3具有很高的选择性。此外，以61.2μmolkg -1的检出限实现了土壤中AsCl 3的定量测定，该检出限比报道的路易斯酸的LD 50足够低。

  DOI：

  10.1039/c6nj01658h

文献信息

• Design of controlled multi-probe coupled assay via bioinspired signal amplification approach for mercury detection
  作者：Ahmad Zaki Mubarok、Szu-Ting Lin、Veerappan Mani、Chih-Hung Huang、Sheng-Tung Huang

  DOI：10.1039/c6ra11735j

  日期：——

  latent fluoride ions. These fluorides initiate the removal of silyl protecting trigger group on DPF1 which directs another cascade of self-immolative reactions. The fluoride ions (amplifiers) are continuously activating the cascade reaction, and, as a result, coumarin 1 progressively accumulates in the reaction medium and the whole process accelerates an amplified signal for Hg2+. For detection of Hg2+

  我们设计并合成了脱荧光探针，7-（but-3-yn-1-yloxy）-8-（difluoromethyl）-2 H -chromen-2-one（AYF）和7-（（4-（叔丁基二苯基甲硅烷基氧基）苄基）氧基）-8-（二氟甲基）香豆素（DPF 1），通过将生物信号转导策略的概念纳入其分子设计并提出了汞（Hg 2+）检测的概念证明。在Hg 2+存在下，AYF经历了一系列的自消灭反应，并掩盖了荧光香豆素1，并释放出两个潜在的氟离子。这些氟化物引发了DPF 1上甲硅烷基保护触发基的去除指导着另一级自焚反应。氟离子（放大器）持续激活级联反应，结果香豆素1逐渐积累在反应介质中，整个过程会加速Hg 2+的放大信号。对于Hg 2+的检测，双探针偶联测定法（AYF和DPF 1）的检出限为0.51 ppb，比单独的AYF低2000倍以上。此外，长波长探针3-（苯并噻唑-2-基）-4-腈-7-（（4-（叔丁基二
• Geometrically Selective Denitrative Trifluoromethylthiolation of β-Nitrostyrenes with AgSCF₃ for (<i>E</i>)-Vinyl Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Changge Zheng、Shuai Huang、Yang Liu、Chao Jiang、Wei Zhang、Ge Fang、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01714

  日期：2020.6.19

  An efficient copper(II)-promoted denitrative trifluoromethylthiolation under mild reaction conditions has been developed for vinyl trifluoromethyl thioethers to construct Cvinyl–SCF3 bonds with stable AgSCF3 as a source of the trifluoromethylthio. This reaction system tolerates a broad range of functional groups to commendably achieve a high product yield and excellent stereoselectivity of E/Z.

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。
• 检测组氨酸的荧光探针及其前驱体和它们的制 备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103936724B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种用于检测组氨酸的荧光探针及其前驱体和它们的制备方法。本发明分别采用萘酰亚胺或7-羟基香豆素为荧光团，制备了两种荧光探针的前驱体，再分别与金属络合获得能用于检测组氨酸的荧光探针。在结合组氨酸后，荧光探针Ia在476nm处的荧光略有增强，537nm处的荧光会有明显的增强；而荧光探针IIb在454nm处的荧光明显增强。此外，本发明所提供的荧光探针还具有（1）具有良好的水溶性，能适用于生物体系的组氨酸检测；（2）稳定性高，能长期保存使用，适用于中性、弱酸性和弱碱性等多种环境体系；（3）具有很高的灵敏度，且抗干扰（与其它氨基酸作用产生的干扰很小）等优点。
• Novel complexes with ONNO tetradentate coumarin schiff-base donor ligands: x-ray structures, DFT calculations, molecular dynamics and potential anticarcinogenic activity
  作者：Paula Daniela Mestizo、Diana M. Narváez、Jesús Alberto Pinzón-Ulloa、Daniela Torres Di Bello、Sebastian Franco-Ulloa、Mario A. Macías、Helena Groot、Gian Pietro Miscione、Leopoldo Suescun、John J. Hurtado

  DOI：10.1007/s10534-020-00268-8

  日期：2021.2

  single-crystal X-ray diffraction analysis. A cytotoxicity study was carried out through an MTT assay in the carcinogenic cell line HeLa and the noncarcinogenic cell lines HFF-1 and HaCaT. The results indicated that among all the evaluated compounds, 2 and 6 presented the best anticarcinogenic potential against HeLa cells with an IC50 of 3.5 and 4.1 µM, respectively. In addition, classical molecular dynamics

  八种新型 Zn (II)、Co (II)、Cu (II)、Ni (II) 和 Pt (II) 配合物 ( 2-9 ) 的合成，这些配合物源自 ONNO 四齿香豆素 Schiff-Base 供体配体L 1和小说L 2，执行。所有化合物均通过分析、光谱和光谱技术进行表征。配合物2 - 4也通过 DFT 计算和5和6的结构表征由单晶 X 射线衍射分析确定。在致癌细胞系 HeLa 和非致癌细胞系 HFF-1 和 HaCaT 中通过 MTT 测定进行细胞毒性研究。结果表明，在所有评估的化合物中，2和6对 HeLa 细胞具有最佳的抗癌潜力，IC 50 分别为 3.5 和 4.1 µM。此外，在阐明其抑制模式和可能导致化合物生物活性的最保守相互作用的范围内，对与 G4 DNA 结构结合的合成配位化合物进行了经典分子动力学模拟。
• Rational design of a highly selective fluorescent sensor for<scp>l</scp>-histidine detection in aqueous solution
  作者：Yan Qiao、Bin Chen、Yangyang Yang、Xin Wang、Yufang Xu、Honglin Li

  DOI：10.1039/c5dt04214c

  日期：——

  A new highly selective “turn-on” fluorescent sensor (H3-Ni²⁺) forl-histidine was designed and synthesized using computational studies in combination with experimental research.

  设计并合成了一种新的高度选择性的“开启”荧光传感器（H3-Ni²⁺），用于l-组氨酸，采用了计算研究与实验研究相结合的方法。