瑞香素-7-甲醚 | 19492-03-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 瑞香素-7-甲醚
• 中文别名: 8-羟基-7-甲氧基香豆素
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-hydroxy-7-methoxycoumarin；daphnetin 7-methyl ether；8-hydroxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；7-methoxy-8-hydroxycoumarin；7-methoxydaphnetin；8-hydroxy-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 19492-03-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00075652
• 分子量: 192.171
• InChiKey: KIGCGZUAVODHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176°C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377
• LogP：
  0.620 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

制备方法与用途

应用

7-甲氧基-8-羟基香豆素（瑞香素-7-甲醚）是从青花椒中提取的一种传统中药成分，广泛用于治疗感冒、胃痛、腹泻和黄疸。研究表明，该物质能显著抑制人类白细胞HL-60的增值，具有抗肿瘤作用。

制备

7-甲氧基-8-羟基香豆素（瑞香素-7-甲醚）(Ⅱ-aa) 的制备步骤如下：首先，在三口瓶中称取500毫克7,8-二羟基香豆素，并加入5毫升N,N-二甲基甲酰胺溶解样品。随后，添加850毫克碳酸钠并充分搅拌15分钟后，逐滴加入碘甲烷560微升。在0℃下反应，并通过薄层色谱(TLC)监测反应进程，在约5小时后反应结束。

将反应液滴加至100毫升冰水中，再用盐酸调节pH值约为3。然后使用乙酸乙酯进行三次萃取（每次50毫升），合并后的乙酸乙酯相经饱和食盐水洗涤两次，接着将有机相减压蒸馏去除乙酸乙酯以获得粗品。

粗品通过硅胶柱分离，流动相比例为V石油醚：V二氯甲烷：V丙酮 = 2:1:0.2。再进行减压蒸馏去除溶剂，并在真空条件下干燥，最终得到白色固体260毫克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞香素-7-甲醚 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Coumarins in artemisia caruifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82232-3
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 甲醇 、 乙醚 、 乙酰氯 作用下， 生成 瑞香素-7-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Gandini, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 611,613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium triflate promoted coupling of phenols and propiolic acids: synthesis of coumarins
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Vito A. Taddeo、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.087

  日期：2016.6

  Coumarins are a well-known class of natural occurring and semi-synthetic products with reported important and effective pharmacological activities. In this Letter an improved method for the chemical synthesis of such compounds is described. Coumarins have been obtained in good to excellent yields under microwave irradiation and solvent-free conditions in a short time from differently substituted phenols

  香豆素是众所周知的天然和半合成产品，具有重要的有效药理活性。在这封信中，描述了一种化学合成这类化合物的改进方法。在10％的Yb（OTf）3水合物作为催化剂存在下，在短时间内从微波辐射和无溶剂条件下，短短地从不同取代的酚和丙酸作为起始原料，以良好的产率获得了香豆素。
• 一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518826A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得7羟基单甲基化产物，所述碱与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为2.0～7.0：1；甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为1.0～3.0：1；所述有机反应体系温度为0℃～30℃；反应时间为1.0～5.0小时；该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• 5-Phenylcoumarin Derivatives: Design, Synthesis, and Vasodilatory Activity
  作者：Cheng Wang、Youjia Li、Ting Zhang、Di Wei、Yajing Hou、Huaizhen He

  DOI：10.1002/cbdv.201800255

  日期：2018.11

  continuation of our previous efforts towards the development of coumarin derivatives with potential vasodilatory activity, 5‐phenylcoumarin derivatives were designed and synthesized. Target compounds and their precursors exhibited moderately vasodilatory ability with EC50 at 2.5–49.0 μm. Docking studies also revealed the good binding mode of 7‐methoxy‐8‐[2‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethoxy]‐5‐[2‐(trifluoromethyl)phe

  为了继续我们之前开发具有潜在血管舒张活性的香豆素衍生物的努力，我们设计并合成了 5-苯基香豆素衍生物。目标化合物及其前体表现出适度的血管舒张能力，EC50 为 2.5–49.0 μm。对接研究还揭示了 7-甲氧基-8-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2H-chromen-2-one (8c) 与目标蛋白。此外，中间体和最终产物由于它们的取代作用而表现出不同的荧光特性。这些结果可能为5-取代香豆素的合成和应用提供新思路。
• Rare benzonaphthoxanthenones from Chinese folk herbal medicine Polytrichum commune and their anti-neuroinflammatory activities in vitro
  作者：Zi-feng Guo、Guang-ming Bi、Yun-hong Zhang、Jia-heng Li、Da-li Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104087

  日期：2020.9

  Two new (1–2) as well as five known (3–7) compounds were isolated from Polytrichum commune, a folk herbal medicine in China, and three of them (2, 4, 5) belong to benzonaphthoxanthenones that are rarely found in nature. Their structures were elucidated by the approach to 1D and 2D NMR spectra. The absolute configuration of 2 was assigned by comparing its experimental and calculated ECD data. 1–5 were

  两个新的（1 - 2），以及5个已知（3 - 7）化合物分离自土马鬃，在中国民间草药，和他们三个（2，4，5）属于benzonaphthoxanthenones那些很少发现性质。通过1D和2D NMR光谱的方法阐明了它们的结构。通过比较其实验数据和计算得出的ECD数据来分配2的绝对构型。1 - 5进行了研究它们对LPS诱导的BV-2细胞抗神经炎性活性。1和3在浓度为2.5μmol/ mL时显示出良好的保护作用。通过分子对接研究进一步探讨了可能的机制，其结果提示1可能通过抑制p38α，JNK2和TAK1的活性来减少促炎细胞因子的释放而发挥抗神经炎作用。
• Small-Molecule Hepatitis C Virus (HCV) NS3/4A Serine Protease Inhibitors
  申请人：Jean Francois

  公开号：US20100168225A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula 5 and prodrug compounds of Formula 5 wherein G 1 is H or OH; G 2 is H, R′, or CO 2 R′; G 3 , G 4 and G 5 , are each independently selected from the group consisting of: H, R′, OH, OR′, F, Cl, Br, I, NH 2 , NHR′,NR′ 2 , CN, SH, SR′, SO 3 H, SO 3 R′, SO 2 R′, OSO 3 R′, and NO 2 ; and R′ is a one to four carbon alkyl group are provided. Uses of these compounds and methods of medical treatment involving these compounds for the treatment of hepatitis C are also provided.

  提供化学式5的化合物和化学式5的前药化合物，其中G1为H或OH；G2为H、R′或CO2R′；G3、G4和G5分别独立地选自以下组中的一种：H、R′、OH、OR′、F、Cl、Br、I、NH2、NHR′、NR′2、CN、SH、SR′、SO3H、SO3R′、SO2R′、OSO3R′和NO2；R′为一至四个碳的烷基。还提供了这些化合物的用途和涉及这些化合物的医学治疗方法，用于治疗丙型肝炎。