7,8-ethylenedioxycoumarin | 53324-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-ethylenedioxycoumarin
• 英文别名: 2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromen-9(3H)-one；2,3-Dihydro-9H-pyrano[2,3-f]-1,4-benzodioxin-9-one；2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-9-one
• CAS: 53324-43-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: NTTDMPGPXUNHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-ethylenedioxycoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Pyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Guillaumet, Gerald; Hretani, Mohamed; Coudert, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 193 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  formyl-6 hydroxy-5 benzodioxanne-1,4 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-ethylenedioxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Guillaumet, Gerald; Hretani, Mohamed; Coudert, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 193 - 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sunlight-exposure photodimerization behavior of some 7,8-ethylenedioxycoumarins: Experimental and theoretical evidence of photodimerization
  作者：H. Kılıç

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.10.029

  日期：2014.12

  Sunlight-exposure photodimerization properties of recently synthesized 7,8-ethylenedioxycoumarin (I) and 7,8-ethylenedioxy-4-methyl coumarin (II) were studied with respect to exposure time and pH in 5% v/v aqueous methanol by electronic absorption spectra. I was found to undergo a reversible [2 + 2] photodimerization upon exposure to sunlight only in basic solutions. In contrast, II was not found to

  通过电子吸收研究了最近合成的7,8-乙烯二氧基香豆素（I）和7,8-乙烯二氧基-4-甲基香豆素（II）在5％v / v甲醇水溶液中的曝光时间和pH值下的日照光二聚特性。光谱。仅在碱性溶液中暴露于阳光下，我才经历了可逆的[2 + 2]光二聚作用。相反，发现II在酸性或碱性溶液中暴露于阳光下均不会发生光二聚化。确定二聚体形成常数为p K Dimer  = 10.650（R 2 = 0.9999）。提出了与实验结果相符的光二聚机理，与实验结果相符。另外，量子化学计算表明与实验证据一致。讨论了II的甲基对乙二氧基香豆素的日光光化学性质的作用。
• Ahmed; Khan; Alam, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 3, p. 173 - 176
  作者：Ahmed、Khan、Alam

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical behavior of some ethylenedioxycoumarins: Cathodic dimerization
  作者：Sami Tuğral、Mustafa L. Berkem

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.006

  日期：2014.8

  Electrochemical behavior of recently synthesized 7,8-ethylenedioxy-4-methyl-2(H)-1-benzopyran-2-one, (1), 7,8-ethylenedioxy-2(H)-1-benzopyran-2-one, (2), and 6,7-ethylenedioxy-4-methy1-2(H)-1-benzopyran-2-one, (3) was studied using cyclic voltammetry at a hanging mercury drop electrode and controlled-potential coulometric techniques. The results indicated that an irreversible one-electron cathodic peak was observed for each compound in the potential range from 0.0 to -2.0 V. The coulometric experiments were performed in a low yield and the products were identified by FT-IR spectrometry, H-1 NMR and mass spectrometry. The coulometric results indicated a dimeric product for each compound. A mechanism for the electrodimerization pathway was proposed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• GUILLAUMET, GERALD;HRETANI, MOHAMED;COUDERT, GERARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 193-197
  作者：GUILLAUMET, GERALD、HRETANI, MOHAMED、COUDERT, GERARD

  DOI：——

  日期：——