7-hydroxy-8-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin | 92070-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-((3-methyl-2-butenyl)oxy)-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-8-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 92070-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RXAAPTWRRVWOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-甲氧基-8-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  紫花苜蓿中两种香豆素的分离与合成

  摘要：

  摘要 从 Melampodium divaricatum 中分离出两种新的香豆素异构体，并通过光谱方法鉴定为 8-hydroxy-7-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin ( 1 ) 和 7-hydroxy-8-(3'-methyl -2'-丁烯氧基）香豆素（2）。每个异构体的区域选择性合成是通过两种不同的烷基化途径进行的，证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85043-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 瑞香素 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-hydroxy-8-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  紫花苜蓿中两种香豆素的分离与合成

  摘要：

  摘要 从 Melampodium divaricatum 中分离出两种新的香豆素异构体，并通过光谱方法鉴定为 8-hydroxy-7-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin ( 1 ) 和 7-hydroxy-8-(3'-methyl -2'-丁烯氧基）香豆素（2）。每个异构体的区域选择性合成是通过两种不同的烷基化途径进行的，证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85043-8

文献信息

• Monoalkylation of dihydroxycoumarins via Mitsunobu dehydroalkylation under high intensity ultrasound. The synthesis of ferujol
  作者：Giancarlo Cravotto、Stefano Chimichi、Bruna Robaldo、Marco Boccalini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.114

  日期：2003.11

  Monoalkylation of natural dihydroxycoumarins was carried out by Mitsunobu dehydroalkylation under sonochemical conditions. Aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin) was selectively alkylated in good yield with prenyl alcohols at position 7, as clearly shown by NOESY experiments; though less selectively, position 7 was also the most reactive in daphnetin (7,8-dihydroxycoumarin). The synthesis of the phytoestrogen ferujol is also reported for the first time. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.