(R)-3-(methoxymethyl)morpholine | 696582-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-3-(methoxymethyl)morpholine
• 英文别名: (3R)-3-(methoxymethyl)morpholine
• CAS: 696582-88-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: JSKYPBXAHHTFRT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  180℃
• 密度：
  0.954
• 闪点：
  63℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (R)-3-(methoxymethyl)morpholine 在 ammonium persulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis((R)-3-(methoxymethyl)morpholin-4-ylthiocarbonyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Development of the First Generation of Disulfide-Based Subtype-Selective and Potent Covalent Pyruvate Dehydrogenase Kinase 1 (PDK1) Inhibitors

  摘要：

  Pyruvate dehydrogenase kinases (PDKs) are overexpressed in most cancer cells and are responsible for aberrant glucose metabolism. We previously described bis(4-morpholinyl thiocarbonyl)-disulfide (JX06, 16) as the first covalent inhibitor of PDK1. Here, on the basis of the scaffold of 16, we identify two novel types of disulfide-based PDK1 inhibitors. The most potent analogue, 3a, effectively inhibits PDK1 both at the molecular (k(mact)/K-i = 4.17 x 10(3) M-1 s(-1)) and the cellular level (down to 0.1 mu M). In contrast to 16, 3a is a potent and subtype-selective inhibitor of PDK1 with >40-fold selectivity for PDK2-4. 3a also significantly alters glucose metabolic pathways in A549 cells by decreasing ECAR and increasing ROS. Moreover, in the xenograft models, 3a shows significant antitumor activity with no negative effect to the mice weight. Collectively, these data demonstrate that 3a may be an excellent lead compound for the treatment of cancer as a first-generation subtype-selective and covalent PDK1 inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01245
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-羟基甲基吗啉 在 palladium on carbon 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (R)-3-(methoxymethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1

文献信息

• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] 3-[(1H-PYRAZOL-4-YL)OXY]PYRAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-[(1H-PYRAZOL-4-YL)OXY]PYRAZIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022068848A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Disclosed herein is 3- [ (1H-pyrazol-4-yl) oxy] pyrazin-2-amine compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of modulating, e.g., inhibiting or treating HPK1 related disorders or diseases including cancer by using the compound disclosed herein

  本文揭示了化合物3-[(1H-吡唑-4-基)氧基]吡嗪-2-胺的公式(I)或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物。还揭示了使用本文所揭示的化合物来调节，例如，抑制或治疗与HPK1相关的疾病或疾病，包括癌症的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20150353537A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to new bicyclic heterocycle compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的双环杂环化合物，以及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的应用。
• AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3896056A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  It has been found that the membrane permeability of peptide compounds can be improved by making at least one of amino acids constituting the peptide compound be an amino acid having a side chain capable of forming an intramolecular hydrogen bond.

  研究发现，通过使构成多肽化合物的氨基酸中至少有一个氨基酸具有能够形成分子内氢键的侧链，可以改善多肽化合物的膜渗透性。
• METHOD FOR TREATING FATTY LIVER DISEASE AND/OR STEATOHEPATITIS
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3932404A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention falls within the field of biological medicine, and specifically relates to a method for preventing, alleviating and/or treating fatty liver disease and/or steatohepatitis. The method comprises administering, to an individual in need thereof, an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, an ester, a stereoisomer, a polymorph, a solvate, an N-oxide, an isotopically labeled compound, a metabolite or a prodrug thereof.

  本发明属于生物医学领域，具体涉及一种预防、减轻和/或治疗脂肪肝和/或脂肪性肝炎的方法。该方法包括向有需要的个体施用有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、多晶型、溶解物、N-氧化物、同位素标记的化合物、代谢物或原药。