2-氯喹啉-3-羧酸甲酯 | 16498-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 16498-85-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD06203870
• 分子量: 221.643
• InChiKey: OVPJNOFBMQEIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  323.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-2-(4-(cyclopentylamino)phenyl)-1-(2-fluoro-6-methylbenzoyl)-N-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PIPERIDINYL BICYCLIC AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF C5A RECEPTOR
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PIPÉRIDINYLES FUSIONNÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR C5A

  摘要：

  本发明涉及融合哌啶基的双环化合物、间位取代哌啶基及其相关化合物，通过直接与C5a受体结合来调节哺乳动物C5a受体的活性。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及其在治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病或紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2020182384A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Naoko Murata、Takumichi Sugihara、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1997-785

  日期：1997.3

  The formal total synthesis of camptothecin was achieved via two types of lithiation reactions of pyridine derivatives and a Pd-catalyzed carbonylation of pyridylmethyl methanesulfonates.

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。
• Iron(III) chloride and dialkyl diselenides promoted intramolecular cascade cyclization leading to synthesis of selenophene-fused quinoline based heterocycles
  作者：Khin Myat Noe Win、Amol D. Sonawane、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153907

  日期：2022.7

  In this letter, a new route for the convenient synthesis of selenophene-fused quinoline based heterocycle is described. Iron III chloride and dialkyl diselenides generated intramolecular cascade cyclization of methyl 6-methyl-2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)quinoline-3-carboxylate gives selenophene-fused quinoline based heterocycle derivatives in good yields.

  在这封信中，描述了一种方便合成硒酚稠合喹啉基杂环的新途径。三氯化铁和二烷基二硒化物产生的 6-甲基-2-(苯基丁-1,3-二炔-1-基)喹啉-3-羧酸甲酯的分子内级联环化以良好的收率得到基于硒酚稠合的喹啉的杂环衍生物。