5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic acid, (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester | 258522-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic acid, (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] 2-methoxy-6-oxo-7,8-dihydro-5H-quinoline-5-carboxylate
• CAS: 258522-24-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: WLSHAOHDSNNQIF-LMYOSFIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic acid, (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,9R)-5-methoxy-11,13-dimethylene-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-trien-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 207.25h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic acid, (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00227-1

文献信息

• Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A
  作者：Christophe Chassaing、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01874-2

  日期：1999.12

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A
  作者：Arnaud Haudrechy、Christophe Chassaing、Claude Riche、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00227-1

  日期：2000.5

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.