methyl 3-[(6-methoxy-3-(methoxycarbonylmethyl)pyridin-2-yl)]-propionate | 173261-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[(6-methoxy-3-(methoxycarbonylmethyl)pyridin-2-yl)]-propionate
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methoxycarbonylmethylpyridine；Methyl 3-[6-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-2-yl]propanoate
• CAS: 173261-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KAYYQQOOGJCMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(6-methoxy-3-(methoxycarbonylmethyl)pyridin-2-yl)]-propionate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-9,10-Dihydro-2-methoxy-7-methyl-11-oxo-5,9-methanocyclooctapyridine-5(6H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 臭氧 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 methyl 3-[(6-methoxy-3-(methoxycarbonylmethyl)pyridin-2-yl)]-propionate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00227-1

文献信息

• PREPARATION OF METHYL 2-METHOXYCARBONYLMETHYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
  作者：Song Feng、Xuchang He、Gengli Yu、Yu Xia、Donglu Bai

  DOI：10.1080/00304940409355383

  日期：2004.4

  preparation of 7 from different starting materials. In the first total synthesis of huperzine A, compound 7 was prepared by Ji et al. from ethyl 2-methyl-6-hydroxynicotinate via a somewhat laborious sequence of reactions. Kozikowski’s g r o u ~ ~ ~ developed a one-pot, three-component condensation by simply admixing the mono-ethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione, methyl propiolate in ammonia-saturated

  Huperzine A' 是一种从中国民间药物 Huperia serrata(Thunb.) Trev. 中分离出来的石松生物碱，是一种强效可逆的乙酰胆碱素抑制剂。在中国，它已被批准作为治疗阿尔茨海默病的药物。几个小组已经实现了石杉碱的全合成，其中受保护的四氢喹诺酮酮酯 7 是常见的关键中间体。已经开发了许多方法来从不同的起始材料制备 7。在石杉碱甲的首次全合成中，Ji等人制备了化合物7。从 2-甲基-6-羟基烟酸乙酯通过一些费力的反应序列。Kozikowski 的小组 ~ ~ ~ 通过简单地混合 1,4-环己二酮的单乙烯缩酮，开发了一种一锅三组分缩合，在 Parr 反应器中氨饱和甲醇中的丙炔酸甲酯，'O，然后进行甲氧基化得到 7.，最近，Langlois 等人 679 报道称，7 是从 2-甲氧基-6-甲基吡啶分五步获得的，总含量为 43%屈服。然而，通过这些方法获得的 7 的总产率并
• New Straightforward Route to an Huperzine a Synthetic Intermediate
  作者：Christophe Chassaing、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1080/00397919708004805

  日期：1997.1.1

  Abstract A five steps sequence of reactions afforded in high yield the tetrahydroquinoline derivative 3, a key intermediate in Huperzine A synthesis.

  摘要 通过五步反应序列，可以高产率地获得四氢喹啉衍生物 3，这是合成石杉碱甲的关键中间体。
• Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594
  作者：Ruyun, Ji

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A
  作者：Arnaud Haudrechy、Christophe Chassaing、Claude Riche、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00227-1

  日期：2000.5

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.