2-氯肌苷 | 13276-43-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氯肌苷
• 英文名称: 2-chloroinosine
• 英文别名: 2-chloro-inosine；2-Chlor-inosin；2-Chlorinosin；2-Chloroinosine；2-chloro-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 13276-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₅
• 分子量: 302.674
• InChiKey: NDSPCQCIHGSYAS-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯肌苷 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-hydrazinoinosine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤的N2氨基化为2-肼基次黄嘌呤，这是一种由肝致癌物2-硝基丙烷产生的新型体内核酸修饰。

  摘要：

  2-硝基丙烷（一种工业化学品和大鼠中的肝致癌物）诱导芳基磺基转移酶介导的肝脏DNA和RNA碱基修饰[Sodum，RS，Sohn，OS，Nie，G.，and Fiala，ES（1994）。Res。毒药。7，344-351]。这些修饰中的两个先前被鉴定为8-氨基鸟嘌呤和8-氧代鸟嘌呤。我们现在报告，迄今尚未确定的第三种核酸修饰的基本部分，即RNA中的RX1和DNA中的DX1，是2-肼基次黄嘌呤（N2-氨基鸟嘌呤）。2-Hyrazrazinoinosine和2-hydrazinodeoxyinosine，是通过采用已公开的程序合成的，分别用2-硝基丙烷处理的大鼠的肝RNA和DNA的RX1和DX1进行共色谱。2-Hyrazrazinoinosine和2-hydrazinodeoxyinosine在溶液中像体内产物RX1和DX1一样不稳定。在中性pH下，次黄嘌呤核苷是分解的主要产物，而在pH等于或大

  DOI：

  10.1021/tx980160c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以140 mg的产率得到2-氯肌苷
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤的N2氨基化为2-肼基次黄嘌呤，这是一种由肝致癌物2-硝基丙烷产生的新型体内核酸修饰。

  摘要：

  2-硝基丙烷（一种工业化学品和大鼠中的肝致癌物）诱导芳基磺基转移酶介导的肝脏DNA和RNA碱基修饰[Sodum，RS，Sohn，OS，Nie，G.，and Fiala，ES（1994）。Res。毒药。7，344-351]。这些修饰中的两个先前被鉴定为8-氨基鸟嘌呤和8-氧代鸟嘌呤。我们现在报告，迄今尚未确定的第三种核酸修饰的基本部分，即RNA中的RX1和DNA中的DX1，是2-肼基次黄嘌呤（N2-氨基鸟嘌呤）。2-Hyrazrazinoinosine和2-hydrazinodeoxyinosine，是通过采用已公开的程序合成的，分别用2-硝基丙烷处理的大鼠的肝RNA和DNA的RX1和DX1进行共色谱。2-Hyrazrazinoinosine和2-hydrazinodeoxyinosine在溶液中像体内产物RX1和DX1一样不稳定。在中性pH下，次黄嘌呤核苷是分解的主要产物，而在pH等于或大

  DOI：

  10.1021/tx980160c

文献信息

• Antisense modulation of MDM2 expression
  申请人：——

  公开号：US20030203862A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Compounds, compositions and methods are provided for inhibiting the expression of human mdm2. The compositions include antisense compounds targeted to nucleic acids encoding mdm2. Methods of using these oligonucleotides for inhibition of mdm2 expression and for treatment of diseases such as cancers associated with overexpression of mdm2 are provided.

  提供了用于抑制人类mdm2表达的化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码mdm2的核酸的反义物质。提供了使用这些寡核苷酸抑制mdm2表达和治疗与mdm2过度表达相关的癌症等疾病的方法。
• [EN] METHODS OF QUANTIFYING METHYLGLYOXAL-INDUCED NUCLEIC ACID ADDUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE QUANTIFICATION D'ADDUITS À L'ACIDE NUCLÉIQUE INDUITS PAR LE MÉTHYLGLYOXAL
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2019152728A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Methods of quantifying a N 2 -(1-carboxyethyl)-2'-deoxyguanosine (CEdG) and N 2 -(1-carboxyethyl)-guanosine (CEG) levels in biological samples and comparing those levels to known normal levels can diagnose a number of metabolic disorders or complications associated therewith, including diabetes, its associated complications, and cancer. Methods can also determine whether therapies for disorders are effective by measuring CEdG and CEG levels before and after treatment. Measurement of CEdG and CEG levels is achieved by using liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry.

  测量生物样本中N2-(1-羧基乙基)-2'-脱氧鸟苷（CEdG）和N2-(1-羧基乙基)-鸟苷（CEG）水平的方法，并将这些水平与已知的正常水平进行比较，可以诊断出许多代谢性疾病或相关并发症，包括糖尿病、其相关并发症和癌症。该方法还可以通过在治疗前后测量CEdG和CEG水平来确定治疗疾病的疗效。使用液相色谱电喷雾离子化串联质谱技术可实现CEdG和CEG水平的测量。
• Formation of 2-chloroinosine from guanosine by treatment of HNO2 in the presence of NaCl
  作者：Toshinori Suzuki、Hiroshi Ide、Masaki Yamada、Takashi Morii、Keisuke Makino

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00173-0

  日期：2001.11

  We investigated the reaction of Guo with nitrous acid in the presence of NaCl. When 1 mM Guo was incubated with 100 mM NaNO2 and 2 M NaCl in sodium acetate buffer at pH 3.2 and 37 degreesC, 2-chloroinosine (2-Cl-Ino) was produced in addition to oxanosine (Oxo) and xanthosine (Xao). The yield of 2-Cl-Ino was 0.033 mM at an incubation time of 2 h. Under the same reaction conditions, GMP and dGuo gave rise to the corresponding 2-chloro derivatives with comparable yields. All the 2-chloro derivatives were fairly stable (t(1/2) > 360 h) at physiological pH and temperature. To elucidate the reaction mechanism of the chlorination, the diazoate derivative of Guo, a reaction intermediate of the Guo-HNO2 system, was employed as a starting compound. When the diazoate was incubated with 2M NaCl in a neutral solution, 2-Cl-Ino was produced in addition to Oxo and Xao. These results suggest that the 2-chloro derivatives can be produced from foodstuffs in the human stomach and may have potential importance as a carcinogen causing gastric cancer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N-2 SUBSTITUTED PURINES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0731807A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• EP0731807A4
  申请人：——

  公开号：EP0731807A4

  公开（公告）日：1997-11-19