(+/-)-(3RS,3aSR,5aSR,8aRS,8bSR)-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-3,8,8,8b-tetramethyl-4H-3,8a-etheno-3H-furo[4,3,2-de]-1,2-benzodioxin-4-one | 114250-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-(3RS,3aSR,5aSR,8aRS,8bSR)-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-3,8,8,8b-tetramethyl-4H-3,8a-etheno-3H-furo[4,3,2-de]-1,2-benzodioxin-4-one
• 英文别名: (1R,5S,8S,9R,14S)-2,2,9,14-tetramethyl-6,10,11-trioxatetracyclo[7.2.2.11,5.08,14]tetradec-12-en-7-one
• CAS: 114250-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MHQVBDZNIIXTRO-HFTJKPBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3RS,3aSR,5aSR,8aRS,8bSR)-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-3,8,8,8b-tetramethyl-4H-3,8a-etheno-3H-furo[4,3,2-de]-1,2-benzodioxin-4-one 在 hexacarbonyl molybdenum 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 aluminium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 67.47h， 生成 (+/-)-desacetyl forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 在 亚甲兰 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (+/-)-(3RS,3aSR,5aSR,8aRS,8bSR)-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-3,8,8,8b-tetramethyl-4H-3,8a-etheno-3H-furo[4,3,2-de]-1,2-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059

文献信息

• Approaches to the synthesis of arisugacin A
  作者：Michael E. Jung、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.085

  日期：2007.4

  acetylcholinesterase inhibitor, arisugacin A, are described. Two different routes to the key AB ring system are described: the first utilizes an intramolecular Diels–Alder reaction on a furan substrate and the second a 6π-electrocyclization of a substituted triene followed by cycloaddition with singlet oxygen. The successful synthesis of a fully functionalized AB ring system of arisugacin A, the tetraol 52

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。
• Synthetic Studies of Forskolin. A Diels-Alder Approach to Corey's Endoperoxide
  作者：Hsing-Jang Liu、Xiao Shang

  DOI：10.3987/com-96-s50

  日期：——

  An alternative synthesis of Corey's endoperoxide intermediate (2) leading to forskolin (1) has been effected via a Diels-Alder approach. An interesting feature is the unusual dehydrogenation process 12-->13 which accompanied the reduction of the mesylate group with zinc and sodium iodide.
• Total synthesis of (.+-.)-forskolin
  作者：E. J. Corey、Paul da Silva. Jardine、John C. Rohloff

  DOI：10.1021/ja00219a059

  日期：1988.5

  Preparation a partir d'un trimethyl-2,4,4 vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique