甘油缩甲醛 | 4740-78-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 甘油缩甲醛
• 中文别名: 5-羟基-1,3-二恶烷；甘油甲缩醛；1,3-二恶烷-5-醇
• 英文名称: glycerol formal
• 英文别名: 1,3-dioxan-5-ol；5-hydroxy-1,3-dioxane；5-Hydroxy-1,3-dioxan；cis-5-hydroxy-1,3-dioxane
• CAS: 4740-78-7
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD10039829
• 分子量: 104.106
• InChiKey: VCKSNYNNVSOWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-193 °C(lit.)
• 密度：
  1.203 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  97°C
• 溶解度：
  可与水和乙醇混溶(96%)。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H319
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

甘油缩甲醛(=1,3-二恶烷-5-醇) 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Glycerol Formal (=1,3-Dioxan-5-ol)
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甘油缩甲醛(=1,3-二恶烷-5-醇)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4740-78-7
俗名： 5-Hydroxy-1,3-dioxane , 1,3-Dioxan-5-ol
分子式： C4H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 194 °C
闪点： 93°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

甘油缩醛 (GF) 是一种轻甘油缩醛，主要由约 60% 的 5-羟基-1,3-二恶烷和约 40% 的 4-羟甲基-1,3-二恶烷组成。在酸性催化剂的作用下，甘油与甲醛反应生成丙酮。GF 已被报道可用于注射溶剂，特别是进行毒性试验。

用途

甘油缩甲醛是一种无色透明、粘稠的液体，用作兽药溶剂时具有提高药物稳定性、增加溶解度和减少残留量的效果，并能增强药效，因此它逐渐替代了丙二醇、吡咯烷酮及甘油作为兽药注射剂的成分。由于其长效性、无副作用且无毒的特点，甘油缩甲醛备受兽药行业的欢迎，应用范围日益广泛，可应用于异烟肼解毒剂、阿维菌素注射液、长效土霉素注射液、复方氯氰碘柳胺钠以及沙星类等相关液体制剂的配制。

应用

甘油甲醛主要用于溶解水不溶性化合物，并用于后续的水性稀释。它作为化学和染料乳化剂，同时也是一种药物递送过程中的助溶剂，在大鼠抗生素给药中也发挥着重要作用。作为一种新型药用非水溶媒，甘油缩甲醛适用于多种注射液制剂，如伊维菌素注射液、长效土霉素注射液、氟苯尼考注射液、阿昔洛韦、尼美舒利、地塞米松、扑热息痛、阿夫唑嗪、麦角碱类、磺胺类、吡喹酮类、沙星类和地克珠利、硫代氟苯吡唑以及氯氰碘柳胺等相关液体的配方。此外，甘油甲醛还广泛应用于化妆品、杀虫剂、涂料、高级油墨及铸造等行业。

用途：作为农药和药物注射剂的溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油缩甲醛 在 Collins reagent 作用下， 以12%的产率得到1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Smithson, Tracy L.; Ibrahim, Nan; Wieser, Hal, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1924 - 1932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甘油缩甲醛
  参考文献：
  名称：

  柔性环醚/聚醚作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体：设计、合成、生物学评估和蛋白质配体 X 射线研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm8004543
• 作为试剂：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 伊索拉定 在 甘油缩甲醛 作用下， 反应 0.5h， 以96.8%的产率得到马来酸伊索拉定
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸伊索拉定的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸伊索拉定的制备方法，属于药物与化学合成技术领域。该方法包括在碱性催化剂下使用2,5‑二氯苯腈与双氰胺在一种非质子性强极性溶剂中发生缩合反应，得到中间体Ⅱ在甘油缩甲醛中与马来酸成盐，再於醋酸‑丙酮的混合溶剂中重结晶制得马来酸伊索拉定。本发明操作简单、能有效缩短反应时间、高收率、高纯度，具良好的工业化应用价值。

  公开号：

  CN106187928B

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. XII. Synthesis and Antifungal Activity of the Water-Soluble Prodrugs of 1-[(1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2-imidazolidinone.
  作者：Takashi ICHIKAWA、Tomoyuki KITAZAKI、Yoshihiro MATSUSHITA、Masami YAMADA、Ryogo HAYASHI、Masashi YAMAGUCHI、Yutaka KIYOTA、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.49.1102

  日期：——

  1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2-imidazolidinone (1: TAK-456) was selected as a candidate for clinical trials, but since its water-solubility was insufficient for an injectable formulation, the quaternary triazolium salts 2 were designed as water-soluble prodrugs. Among the prodrugs prepared, 4-acetoxymethyl-1-[(2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-1-terazolyl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-1H-1, 2, 4-triazolium chloride (2a: TAK-457) was selected as an injectable candidate for clinical trials based on the results of evaluations on solubility, stability, hemolytic effect and in vivo antifungal activities.

  1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-[4-(1H-1-四唑基)苯基]-2-咪唑啉酮（1: TAK-456）被选为临床试验候选药物，但由于其水溶性不足，无法制备注射剂，因此设计了季铵三唑盐2作为水溶性前药。在制备的前药中，4-乙酰氧甲基-1-[(2R, 3R)-2-(2, 4-二氟苯基)-2-羟基-3-[2-氧代-3-[4-(1H-1-四唑基)苯基]-1-咪唑啉基]丁基]-1H-1, 2, 4-三唑氯化物（2a: TAK-457）根据溶解性、稳定性、溶血效应和体内抗真菌活性的评估结果，被选为注射剂候选药物进行临床试验。
• Zeolite-supported iron catalysts for allyl alcohol synthesis from glycerol
  作者：G. Sánchez、B.Z. Dlugogorski、E.M. Kennedy、M. Stockenhuber

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.039

  日期：2016.1

  glycerol over zeolites. In such processes, acrolein forms at relatively high yields, with negligible allyl alcohol selectivity. In this contribution, we report the development of ZSM5-supported iron catalysts, modified by rubidium deposition, as stable materials for production of allyl alcohol from glycerol. Our results demonstrate a reduced rate of formation of acrolein over modified catalysts. Both

  在大多数研究的反应条件下，据报道丙烯醛是甘油转化为沸石的主要产物。在这样的方法中，丙烯醛以相对高的产率形成，而烯丙醇的选择性可忽略不计。在这项贡献中，我们报告了由SM沉积改性的ZSM5负载铁催化剂的开发，该催化剂是由甘油生产烯丙醇的稳定材料。我们的结果表明，与改性催化剂相比，丙烯醛的生成速率降低。通过电感耦合等离子体发射光谱，氮吸附，扫描电子显微镜，X射线衍射，氨温度程序解吸，X射线光电子能谱和紫外可见光谱对未改性和改性催化剂进行了分析。
• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• 1,2,3-Trimethoxypropane and Glycerol Ethers as Bio-Sourced Solvents from Glycerol. Synthesis by Solvent-Free Phase-Transfer Catalysis and Utilization as an Alternative Solvent in Chemical Transformations
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cctc.201300458

  日期：2013.10

  phase‐transfer catalyst with no additional solvent. No heating was required, and the synthesis was easily performed under atmospheric pressure on a 150 g scale. For the preparation of 2, the conversion of glycerol was complete and the selectivity for the expected glycerol trimethylether was above 95 %. This product was utilized as a solvent in organic reactions such as transesterifications between glycerol

  1,2,3-三甲氧基丙烷（2），1-烷氧基-2,3-二甲氧基丙烷和1-芳氧基-2,3-二甲氧基丙烷在固相转移催化中得到了良好的收率和选择性。无机碱和铵盐作为相转移催化剂，无需其他溶剂。不需要加热，并且容易在大气压下以150g规模进行合成。准备2，甘油的转化完成，并且预期的甘油三甲醚的选择性高于95％。该产品在有机反应中用作溶剂，例如甘油和植物油之间的酯交换反应，有机金属反应（格氏和巴比尔型反应），碳-碳偶联反应（Suzuki，Sonogashira，Heck）以及在脱氢反应中的醚化反应中烷基化。溶剂显示出有趣的聚合物增溶性能。
• [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204532A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。

表征谱图