亚苄基-2,2-双(氧基甲基)丙酸 | 207850-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 亚苄基-2,2-双(氧基甲基)丙酸
• 中文别名: 5-甲基-2-苯基-1,3-二噁烷-5-羧酸
• 英文名称: benzylidene-2,2-bis(oxymethyl)propionic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid
• CAS: 207850-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD02933433
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WDSCTZOPHREENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基-2,2-双(氧基甲基)丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbonyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  Non-Nucleosidic Analogues of Polyaminonucleosides and Their Influence on Thermodynamic Properties of Derived Oligonucleotides

  摘要：

  合成阳离子修饰核苷的理由是，由于内部电荷补偿使负电荷总体减少，因此预期核酸酶抗性更高，细胞吸收能力也可能更好。由于阳离子基团之间的理想距离，多胺是寡去氧核糖核苷酸的完美对应物。我们合成了非核苷酸类似物，这些类似物由带有不同二元醇结构的单元组成，而不是由糖残基组成，并用多胺进行了功能化。这些非核苷酸类似物作为内部或 5′末端修饰附着在寡脱氧核苷酸链上。对这些多氨基寡核苷酸类似物的热力学研究表明，其稳定或不稳定作用取决于所使用的连接物或多胺。

  DOI：

  10.3390/molecules200712652
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以82%的产率得到亚苄基-2,2-双(氧基甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  亚苄基保护的bis-MPA方便的树枝状聚合物结构单元

  摘要：

  合成了亚苄基保护的双-MPA，2，2-双（羟甲基）丙酸，并评估其作为树状聚合物构建的基础。已发现，亚苄基保护的双-MPA的酸酐与新戊醇反应，得到高收率的酰化产物。大多数酯产物的结晶性质促进了纯化。通过氢解脱保护以高收率得到多元醇树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00395-5

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TEMSIROLIMUS AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Gupta Nitin

  公开号：US20110184167A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Novel intermediates, process for their preparation and their use in the preparation of therapeutically effective antineoplastic agents, in particular Temsirolimus of formula (I).

  新型中间体，其制备方法及其在制备具有治疗效果的抗肿瘤药物中的应用，特别是化学式（I）的坦索利莫司。
• The first peripherally masked thiol dendrimers: a facile and highly efficient functionalization strategy of polyester dendrimers via one-pot xanthate deprotection/thiol–acrylate Michael addition reactions
  作者：Sam E. R. Auty、Oliver Andrén、Michael Malkoch、Steven P. Rannard

  DOI：10.1039/c3cc49704f

  日期：——

  We present the first xanthate surface functional dendrimers which undergo rapid one-pot deprotection to thiols and subsequent acrylate Michael addition .

  我们提出了第一种黄羧酸酯表面功能性树状聚合物，可以快速进行一锅法去保护生成硫醇，然后进行丙烯酸酯迈克尔加成。
• Selective monobenzylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) to yield an AB linear monomer and analogous linear oligomers
  作者：Joseph A. Giesen、Scott M. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152016

  日期：2020.6

  synthesis utilizes a generic acid-catalyzed esterification of bis-MPA to the ethyl ester. Subsequently, a selective mono-benzylation mediated by silver(I) oxide affords the monobenzyl ether of the ethyl ester. Finally, a simple base hydrolysis of monobenzyl ether ethyl ester yields 3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid, the AB monomer. This synthesis was utilized to generate gram quantities

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。
• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20070219278A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and G are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了一种新颖的8-azabicyclo[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、R3、A和G在规范中有定义，或其药用可接受的盐或溶剂，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Fast and Convenient Divergent Synthesis of Aliphatic Ester Dendrimers by Anhydride Coupling
  作者：Henrik Ihre、Omayra L. Padilla De Jesús、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja010524e

  日期：2001.6.1

  A novel divergent approach was developed for the synthesis of dendritic aliphatic polyester structures using an acetal-protected anhydride derivative of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid as the acylating agent. This divergent synthesis is remarkable, because unlike all others, it only requires a small excess of reagent to achieve quantitative growth, and it requires no means of purification other

  使用缩醛保护的 2,2-双（羟甲基）丙酸酐衍生物作为酰化剂，开发了一种新的发散方法，用于合成树枝状脂肪族聚酯结构。这种发散合成非常引人注目，因为与所有其他合成不同，它只需要少量过量的试剂即可实现定量增长，除了简单的溶剂萃取或沉淀外，不需要任何纯化手段。以1,1,1-三(羟基苯基)乙烷为核心分子，以高产率和高纯度制备了分子量为30 711道尔顿和192个掩蔽羟基的单分散第六代树枝状聚合物。