ent-13,15β-Dihydroxykaur-16-en-19-oic acid | 95307-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13,15β-Dihydroxykaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: 15α-hydroxysteviol；15alpha-Hydroxysteviol；(1R,4S,5R,9S,10S,13S,15R)-13,15-dihydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 95307-47-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: MUUCXUURBKGVOZ-SBPXRTMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13,15β-Dihydroxykaur-16-en-19-oic acid 在 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl ent-17-bromo-13,15β,16β-trihydroxykauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Avent, Anthony G.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2661 - 2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到ent-13,15β-Dihydroxykaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  苯脒缀合将排出的潜在活性剂转化为针对耐药真菌的抗真菌剂

  摘要：

  真菌感染日益成为全球公共卫生问题，因此需要开发新型抗真菌药物。然而，许多潜在的抗真菌药物，特别是排出的潜在活性剂（EPAAs），由于其在细胞进入或外排泵排出方面的限制，常常被低估。在此，我们从 2322 个候选者中鉴定出 68 个 EPAAs 对白色念珠菌外排泵缺陷菌株具有活性，但对野生型菌株没有抑制活性。使用苯甲脒（BM）作为线粒体靶向弹头的新型结合策略，我们成功地将 EPAA 转化为有效的抗真菌剂，对抗各种紧急威胁的唑类抗性念珠菌菌株。在获得的EPAA-BM缀合物中，IS-2-BM (11)表现出优异的抗真菌活性，并且诱导的耐药性可以忽略不计。此外，IS-2-BM可防止生物膜形成，根除成熟生物膜，并在全身性念珠菌病小鼠模型中表现出优异的治疗效果。这些发现为增加发现更多抗真菌药物的可能性提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01068

文献信息

• Gibberellins in seeds of Helianthus annuus
  作者：Michael Hutchison、Paul Gaskin、Jake MacMillan、Bernard O. Phinney

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87046-8

  日期：——

  dihydrophaseic acid, dioxindole-3-acetic acid, ent -7α,16α,17-trihydroxy-16αH-kauranoic acid and ent -7α,16β,17-trihydroxy-and ent -6α,7α,16β,17-tetrahydroxy-16βH-kauranoic acids have also been detected in seeds of Helianthus annuus by capillary GC-MS. From the incubation of ent -15α-hydroxykaur-16-en-19-oic acid with Gibberella fujikuroi , mutant B1-41a, ent -7α,15α-dihydroxykaur-16-en-19-oic acid and 7β

  摘要 向日葵种子中已鉴定出 14 种赤霉素 (GAs)。它们包括先前已知的 GA 1 、GA 4 、GA 19 、GA 20 和 GA 45 ，以及九种新的 15β-羟基GA。在新的 GAs 中，15β-羟基GA 20 和 15β-羟基GA 1 以前是从 GA 3 化学合成的，现在被指定为编号 GA 67 和 GA 72 。15β-羟基GA 15 、15β-羟基GA 24 和15β-羟基GA 25 的结构是通过将ent -15β-hydroxykaur-16-en-19-oic 酸与藤黑赤霉素突变体B1- 41a; 这些新的 GA 分别被分配了编号 GA 64 、 GA 65 和 GA 66 。其余四种 GA 的结构已初步确定为 15β-羟基GA 17 、15β-羟基GA 19 、15β-羟基GA 44 和15β-羟基GA 53 基于其MeTMSi 衍生物的质谱图。脱落酸、反式脱落酸、二氢相酸、二羟吲哚-3-乙酸、ent
• Mutagenicity of Steviol and Its Oxidative Derivatives in Salmonella typhimurium TM677.
  作者：Tadamasa Terai、Huifeng Ren、Go Mori、Yoshihito Yamaguchi、Tetsuhito Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1007

  日期：——

  Stevioside is natural non-caloric sweetner isolated from Stevia rebaudiana BERTONI, which has been used as a non-caloric sugar substitute in Japan. Pezzuto et al. demonstrated that steviol shows a dose-dependent positive response in forward mutation assay using Salmonella typhimurium TM677 in the presence of metabolic activation system (Aroclor induced rat liver S9 fraction). Our studies were carried out to identify the genuine mutagenic active substance from among the eight steviol derivatives. Steviol indicate almost similar levels of mutagenicity under the presence of S9 mixture, as reported by Pezzuto et al. 15-Oxo-steviol was found to be mutagenic at the one tenth the level of steviol itself under the presence of S9 mixture. Interestingly, specific mutagenicity of the lactone derivative under the presence of S9 mixture was ten times lower than that of the lactone derivative without the addition of S9 mixture.

  甜菊糖苷是从 Stevia rebaudiana BERTONI 中分离出来的天然无热量甜味剂，在日本已被用作无热量糖的替代品。Pezzuto 等人利用鼠伤寒沙门氏菌 TM677 在代谢活化系统（Aroclor 诱导的大鼠肝脏 S9 部分）存在的情况下进行正向突变试验，结果表明甜菊醇显示出剂量依赖性的阳性反应。我们的研究旨在从八种甜菊醇衍生物中找出真正的致突变活性物质。正如 Pezzuto 等人报告的那样，在 S9 混合物存在的情况下，甜菊醇显示出几乎相似的致突变性。15-氧代-雌二醇在 S9 混合物存在的情况下，其致突变性仅为甜菊醇本身的十分之一。有趣的是，在 S9 混合物存在的情况下，内酯衍生物的特定诱变性比不添加 S9 混合物的内酯衍生物低十倍。
• Benzamidine Conjugation Converts Expelled Potential Active Agents into Antifungals against Drug-Resistant Fungi
  作者：Xue Wang、Xueyang Jin、Zhiyu Xie、Hongyang Zhang、Tiantian Liu、Hongbo Zheng、Xiaoyi Luan、Yan Sun、Wenjie Fang、Wenqiang Chang、Hongxiang Lou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01068

  日期：2023.10.12

  Herein, we identified 68 EPAAs out of 2322 candidates with activity against a Candida albicans efflux pump-deficient strain and no inhibitory activity against the wild-type strain. Using a novel conjugation strategy involving benzamidine (BM) as a mitochondrion-targeting warhead, we successfully converted EPAAs into potent antifungals against various urgent-threat azole-resistantCandida strains. Among the

  真菌感染日益成为全球公共卫生问题，因此需要开发新型抗真菌药物。然而，许多潜在的抗真菌药物，特别是排出的潜在活性剂（EPAAs），由于其在细胞进入或外排泵排出方面的限制，常常被低估。在此，我们从 2322 个候选者中鉴定出 68 个 EPAAs 对白色念珠菌外排泵缺陷菌株具有活性，但对野生型菌株没有抑制活性。使用苯甲脒（BM）作为线粒体靶向弹头的新型结合策略，我们成功地将 EPAA 转化为有效的抗真菌剂，对抗各种紧急威胁的唑类抗性念珠菌菌株。在获得的EPAA-BM缀合物中，IS-2-BM (11)表现出优异的抗真菌活性，并且诱导的耐药性可以忽略不计。此外，IS-2-BM可防止生物膜形成，根除成熟生物膜，并在全身性念珠菌病小鼠模型中表现出优异的治疗效果。这些发现为增加发现更多抗真菌药物的可能性提供了一种有前景的策略。
• AVENT, ANTHONY G.;HANSON, JAMES R.;HITCHCOCK, PETER B.;DE, OLIVEIRA BRAS +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2661-2665
  作者：AVENT, ANTHONY G.、HANSON, JAMES R.、HITCHCOCK, PETER B.、DE, OLIVEIRA BRAS +

  DOI：——

  日期：——
• The microbiological transformation of steviol derivatives by Rhizopus stolinifer and Gibberella fujikuroi
  作者：James R. Hanson、Bras H. De Oliveira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85336-e

  日期：——