N,N-dimethyl-2-(phenylselanyl)acetamide | 819069-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(phenylselanyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylselanylacetamide
• CAS: 819069-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOSe
• 分子量: 242.179
• InChiKey: UGNXZMQCMZKDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(phenylselanyl)acetamide 在 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到N,N-dimethyl-2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-硒代羧酸衍生物与高价（二氟碘）甲苯的氟化

  摘要：

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400659
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselanyl)acetate 在 氢氧化钾 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(phenylselanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-硒代羧酸衍生物与高价（二氟碘）甲苯的氟化

  摘要：

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400659

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Isomerization of E-α,β-epoxyamides to Z-α,β-epoxyamides and synthetic applications based on regio- and stereoselective oxirane ring openings
  作者：Laura Martín-Ortiz、Samy Chammaa、María Soledad Pino-González、Antonio Sánchez-Ruiz、Miguel García-Castro、Carmen Assiego、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.034

  日期：2004.11

  The regioselective opening reaction of 2,3-epoxyanudes with Various nucleophiles offers a variety of beta-hydroxyamides with diverse synthetic utility depending on the introduced nucleophile. Due to the exclusive stereoselectivity in the formation of trans epoxyamides in reactions of aldehydes with stabilized sulfur ylides, We studied the isomerization of trans epoxyamides into the cis isomers with the objective of obtaining the corresponding syn opening products, which together with the anti isomers represent a variety of enantiomerically Pure building blocks. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。