(4ar)-4bt,8c,12c-Trimethyl-8t-methoxycarbonyl-(2tH,4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodekahydro-3H-2c,10ac-ethano-phenanthren | 30799-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4ar)-4bt,8c,12c-Trimethyl-8t-methoxycarbonyl-(2tH,4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodekahydro-3H-2c,10ac-ethano-phenanthren
• 英文别名: Methyl (5beta,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,16beta)-kauran-18-oate；methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 30799-71-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: BUVSDORPNUVONA-CXICGXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ar)-4bt,8c,12c-Trimethyl-8t-methoxycarbonyl-(2tH,4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodekahydro-3H-2c,10ac-ethano-phenanthren 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ent-16β(H)-kaurane
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 五溴化磷 作用下， 生成 (4ar)-4bt,8c,12c-Trimethyl-8t-methoxycarbonyl-(2tH,4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodekahydro-3H-2c,10ac-ethano-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025

文献信息

• Selective Oxidations in the Synthesis of Complex Natural <i>ent</i>-Kauranes and <i>ent</i>-Beyeranes
  作者：Victor C. S. Santana、Eduardo C. S. Rocha、Julian C. S. Pavan、Vladimir C. G. Heleno、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01051

  日期：2022.8.5

  Syntheses of two natural products derived from the ent-kaurene kaurenoic acid are described for the first time using regio- and diastereoselective oxidations. Palladium- and manganese-mediated oxidations were used to accomplish the syntheses of two ent-beyerane metabolites. The use of the White–Gormisky–Zhao catalyst Mn(CF3-PDP) enabled the first application of a nondirected metal-catalyzed oxidation

  首次使用区域和非对映选择性氧化描述了从对映-贝壳杉烯贝壳酸衍生的两种天然产物的合成。钯和锰介导的氧化用于完成两种 ent-拜亚烷代谢物的合成。White-Gormisky-Zhao 催化剂 Mn(CF 3 -PDP) 的使用使非定向金属催化氧化首次应用于全合成中未活化的 C-H 键。
• <b>The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol</b>
  作者：Erich. Mosettig、Urs. Beglinger、Fred. Dolder、Heinz. Lichti、Peter. Quitt、James A. Waters

  DOI：10.1021/ja00898a025

  日期：1963.8