11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane | 113446-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane
• 英文别名: 2,2',2'',2'''-(Anthracene-1,4,5,8-tetraylidene)tetrapropanedinitrile；2-[4,5,8-tris(dicyanomethylidene)anthracen-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 113446-75-6
• 化学式: C₂₆H₆N₈
• 分子量: 430.387
• InChiKey: HVDFMCUYENBBOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双 TCNQ 型接受器。11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 的合成及其单阴离子和二阴离子的四乙基铵盐的结构

  摘要：

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.261
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane
  参考文献：
  名称：

  双 TCNQ 型接受器。11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 的合成及其单阴离子和二阴离子的四乙基铵盐的结构

  摘要：

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.261

文献信息

• A twin-TCNQ-type acceptor: synthesis of 11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane and the structure of its (1 : 1) tetraethylammonium salt
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Midori Goto、Kazumasa Honda、Yusei Maruyama、Tadashi Sugawara、Tamotsu Inabe、Tokuko Watanabe

  DOI：10.1039/c39870000810

  日期：——

  dicyanomethylation with excess of NaCH(CN)2 followed by repetition of the successive bromination–dehydrobromination procedure gives the title compound (20%), the structure of which has been confirmed by X-ray analysis of its monoanionic semiconductor Et4N+ salt.

  用八氢蒽的溴化Ñ然后用过量胆碱（CN）的溴代琥珀酰亚胺dicyanomethylation（NBS）2，接着连续溴化-脱溴化氢步骤的重复，得到标题化合物（20％），其结构已被证实X -射线分析其单阴离子半导体Et 4 N +盐。
• Charge Transfer Complexes Based on the Twin-TCNQ-Type Acceptor 11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane (OCNAQ)
  作者：Tamotsu Inabe、Tsutomu Mitsuhashi、Yusei Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4215

  日期：1988.12

  Charge transfer complexes of OCNAQ with pyrene, PT (phenothiazine), TMTTF (tetramethyltetrathiafulvalene), TTF (5,6 : 11,12-bis(epidithio)naphthacene), and TTF (tetrathiafulvalene) have been prepared. The pyrene and PT complexes are electrically insulating and the ground state is neutral. In most of the other complexes OCNAQ is fully charged. One of the TTT complexes, (TTT)2OCNAQ(DMF), where DMF is N,N-dimethylformamide, has been found to show metallic conductivity. A structural study has revealed that short S···N contacts exist between TTT and OCNAQ, in addition to one-dimensional TTT stacks. This transverse interaction has been demonstrated by the small anisotropy of the conductivity. The 2 : 1 TTF complex is also metallic down to 43 K, at which point a metal-to-insulator transition occurs. A structure analysis and thermoelectric power data suggest that the charge conduction in this crystal takes place not only through the TTF stacks but also through a two-dimensional network of the OCNAQ molecules.

  制备了 OCNAQ 与芘、PT（吩噻嗪）、TMTTF（四甲基四噻吩）、TTF（5,6 : 11,12-双（二硫代）萘）和 TTF（四噻吩）的电荷转移络合物。芘和 PT 复合物具有电绝缘性，基态为中性。在大多数其他络合物中，OCNAQ 是完全带电的。其中一种 TTT 复合物 (TTT)2OCNAQ(DMF)（其中 DMF 是 N,N-二甲基甲酰胺）具有金属导电性。结构研究显示，除了一维 TTT 叠层之外，TTT 和 OCNAQ 之间还存在短的 S-N 接触。电导率的微小各向异性证明了这种横向相互作用。2 : 1 TTF 复合物在低至 43 K 时也具有金属性，此时会发生金属到绝缘体的转变。结构分析和热电功率数据表明，这种晶体中的电荷传导不仅通过 TTF 叠层进行，而且还通过 OCNAQ 分子的二维网络进行。
• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL COMPRISING QUINODIMETHANE DERIVATIVES, AND DERIVATIVES, AND SECONDARY BATTERY COMRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170288228A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An electrode active material including at least one selected from a quinodimethane derivative and a lithium salt thereof, wherein the quinodimethane derivative has at least three linearly-condensed aryl groups and at least two quinodimethane moieties.
• A Twin-TCNQ-Type Acceptor. Synthesis of 11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane and Structures of the Tetraethylammonium Salts of Its Mono- and Dianion
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Midori Goto、Kazumasa Honda、Yusei Maruyama、Tamotsu Inabe、Tadashi Sugawara、Tokuko Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.61.261

  日期：1988.1

  stronger acceptor than tetracyanoquinodimethane (TCNQ, E1⁄21 0.17 V vs. SCE). Both 1:1 and 2:1 salts, (Et4N)(OCNAQ) and (Et4N)2(OCNAQ), were obtained from reactions of Et4NI with potassium and lithium salts of OCNAQ, respectively. The X-ray crystal analyses of these salts indicate that the TCNQ moieties are boat-shaped bent to opposite directions. With the 1:1 salt, which behaves as a semiconductor (4...

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明