ent-kauran-19-ol | 17106-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kauran-19-ol
• 英文别名: (4aR)-4bt.8c.12c-Trimethyl-8t-hydroxymethyl-(2tH.4arH.8acH)-1.2.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10-dodekahydro-3H-2c.10ac.-aethano-phenanthren；(-)-Kauran-ol-(19)；[(1R,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-5,9,14-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methanol
• CAS: 17106-87-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: YNHXWZNOUUQLCY-AKIVOZEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kauran-19-ol 生成 ent-16β(H)-kaurane
  参考文献：
  名称：

  Kauradien-（9（11）.16）-säure-（19）和15α-乙酰氧基-kauren-（16）-säure-（19）

  摘要：

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。

  DOI：

  10.1002/cber.19691020817
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 palladium on activated charcoal 、 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 五溴化磷 作用下， 生成 ent-kauran-19-ol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025

文献信息

• Structure of Grandiflorenic Acid
  作者：F. Piozzi、S. Passannanti、M. L. Marino、V. Sprio

  DOI：10.1139/v72-016

  日期：1972.1.1

  Grandiflorenic acid is determined to be structure 2, (−)-kaura-9(11),16-dien-19-oic acid.

  Grandiflorenic酸的结构被确定为结构2，(−)-kaura-9(11),16-dien-19-oic酸。
• 546. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part III. The structure of 7-hydroxykaurenolide
  作者：B. E. Cross、R. H. B. Galt、J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630002944

  日期：——
• <b>The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol</b>
  作者：Erich. Mosettig、Urs. Beglinger、Fred. Dolder、Heinz. Lichti、Peter. Quitt、James A. Waters

  DOI：10.1021/ja00898a025

  日期：1963.8
• Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Eberhard Pöhlmann

  DOI：10.1002/cber.19691020817

  日期：1969.8

  Die Konstitution von drei Harzsäuren vom Kaurantyp aus Espeletia Schultzii wird aufgeklärt. Die erste (1, C20H28O2) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine Δ9(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H32O4) ist ein 9.11-Dihydroderivat von 1 mit einer zusätzlichen α-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。