(2R,3S)-1-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol | 321667-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 321667-03-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: MVFGPZCQPABGRY-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 吡啶 、 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 93.25h， 生成 (2S,4R,6S)-1-((2R,3S,6S)-6-Allyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-non-8-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 chloromercury(II) acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (2R,3S)-1-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m

文献信息

• Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Keith R. Hornberger、Christopher L. Hamblett、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja003593m

  日期：2000.12.1

  biological profile of I is characterized by strong cytotoxic activity against human cancer cell lines as well as powerful inhibition of Candida albicans. This thesis describes the total synthesis of leucascandrolide A. The synthesis planning, outlined in Scheme I, relies on the use of asymmetric synthetic methods recently developed in our laboratories and was chosen for reasons of flexibility and convergency

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生