6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-3-one | 1040275-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-3-one
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[h]quinolin-3-one
• CAS: 1040275-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: YCRPDBNNDVYMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-3-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-3-methylene-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2116538B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[h]quinoline 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cyclopentaquinoline Derivatives as Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Antagonists

  摘要：

  The steroidal glucocorticoid antagonist mifepristone has been reported to improve the symptoms of depression. We report the discovery of 6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-3-one 3d (QCA-1093) as a novel nonsteroidal glucocorticoid receptor antagonist. The compound displayed potent in vitro activity, high selectivity Over other steroid hormone receptors, and significant antidepressant-like activity in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm501758q

文献信息

• US8367695B2
  申请人：——

  公开号：US8367695B2

  公开（公告）日：2013-02-05