Dimethyl 3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate | 133188-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 133188-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UBWRUXBESCFPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到Dimethyl 2-(3β-hydroxymethylcyclopent-1β-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.

  摘要：

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3242
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1,3-dithietan-2-ylidenemalonate 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 Dimethyl 3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.

  摘要：

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3242

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;ISE, SHUYA;WATANABE, NOBUHISA;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3242-3248
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、ISE, SHUYA、WATANABE, NOBUHISA、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Shuya ISE、Nobuhisa WATANABE、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.3242

  日期：——

  Dialkyl 1, 3-dithiethan- and 1, 3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides have been found to serve as new dienophiles for Diels-Alder reaction with cyclopentadiene. Furthermore, since the adducts thus obtained were transformed to dialkyl 3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2, 2-dicarboxylates, these dienophiles behaved as dialkoxycarbonylketene equivalents.Synthesis of di-l-methyl [1R and 1S]-1, 3-dithiethan-2-ylidenemalonate 1-oxides and their successful use in asymmetric Diels-Alder rections with cyclopentadiene are also described.

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。