2,3-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxaline | 173101-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-dimethyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline；2,3-dimethylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline；2,3-dimethyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline；2,3-Dimethyl-1,4,8,9-tetraazatriphenylene
• CAS: 173101-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: YQCYNCAXWRRRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  483.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxaline 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548

文献信息

• Synthesis and analysis of the anticancer activity of platinum(<scp>ii</scp>) complexes incorporating dipyridoquinoxaline variants
  作者：Benjamin J. Pages、Feng Li、Paul Wormell、Dale L. Ang、Jack K. Clegg、Cameron J. Kepert、Lawson K. Spare、Supawich Danchaiwijit、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1039/c4dt02133a

  日期：——

  Platinum complexes incorporating variants of dpq were synthesised. Their DNA affinity and cytotoxicity were compared to complexes containing phen variants, revealing unexpected trends in biological activity.

  使用包含dpq变体的铂配合物合成。将它们的DNA亲和力和细胞毒性与含有phen变体的配合物进行比较，揭示了生物活性中意想不到的趋势。
• Photophysical study of a family of [Ru(phen)2(Mendpq)]2+ complexes in different solvents and DNA: a specific water effect promoted by methyl substitution
  作者：Karen O'Donoghue、J. Carlos Penedo、John M. Kelly、Paul E. Kruger

  DOI：10.1039/b418362b

  日期：——

  3'-h]-quinoxaline; Medpq is 2-methyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline; Me(2)dpq is 2,3-dimethyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline and phen is 1,10-phenanthroline). The increase in electron density following substitution renders the quinoxaline nitrogen atoms more basic in the ground state to yield pK(a) values of -1.9, -2.3, and -2.7 for 3, 2, and 1, respectively. The methyl groups have a pronounced effect on

  报告了钌配合物[Ru（phen）（2）（Me（n）dpq）]（2 +）（n = 0、1、2）系列的合成和光谱表征，并研究了逐步甲基的光物理效应在一定范围的溶剂中和在DNA存在下确定的dpq配体上的取代：[Ru（phen）（2）（dpq）]（2 +）（1），[Ru（phen）（2）（Medpq）] （2 +）（2）和[Ru（phen）（2）（Me（2）dpq）]（2 +）（3）（其中dpq是二吡啶基[3,2-f：2'，3'-h ]-喹喔啉； Medpq是2-甲基联吡啶[3,2-f：2'，3'-h]-喹喔啉； Me（2）dpq是2,3-二甲基联吡啶[3,2-f：2'，3' -h]-喹喔啉和phen是1,10-菲咯啉。取代后电子密度的增加使喹喔啉的氮原子在基态更碱性，分别对3、2和1产生-1.9，-2.3和-2.7的pK（a）值。甲基对1-3的激发态光物理有明显的影响。在有机溶剂中，非辐射衰减常数与溶剂极性参数pi
• PHOTOREACTIVE RU (II) COMPLEXES ANCHORED ON OLIGONUCLEOTIDES, METHOD FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Defrancq Eric

  公开号：US20100113572A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Photoreactive Ru (II) complexes are anchored on a G-containing oligonucleotide, e.g. compound 1. The method for obtaining them and their use, includes targeting specific nucleotide sequences that become photocrosslinked to the photoreactive Ru (II) complex anchored to the G-containing oligonucleotide.
• MOLECULARLY TUNABLE HETEROGENEOUS CATALYSTS BY EDGE FUNCTIONALIZATION OF GRAPHITIC CARBONS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170047592A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are surface immobilized (electro)catalysts that may be prepared by a condensation reaction that generates an aromatic unit that is robust to acid and base and elevated temperatures. Among their many desirable characteristics, the catalysts are far less prone to the bimolecular deactivation pathways commonly observed for homogeneous catalysts, and may be used in solvents with a range of polarities and dielectric strengths. The catalysts are suitable for a wide array of thermal catalytic reactions (polymerization, oxidation, hydrogenation, cross-coupling etc.) and as anodes and/or cathodes in fuel cells, electrolyzers, and in batteries and supercapacitors.
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的