1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen | 60610-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen
• 英文别名: 2-Chlor-6-fluor-2'-nitrovinyl-benzol；1-Chloro-3-fluoro-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 60610-68-6
• 化学式: C₈H₅ClFNO₂
• 分子量: 201.585
• InChiKey: JCIAIKBVPVMTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 silica gel 、 一水合肼 、 1,2-二氨基环己烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (±)-trans-1-(3-benzyloxyphenyl)-8-fluoro-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物的合成及其对 NMDA 诱导的 PC12 细胞损伤的细胞神经保护作用的评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116675
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen
  参考文献：
  名称：

  新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物的合成及其对 NMDA 诱导的 PC12 细胞损伤的细胞神经保护作用的评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116675

文献信息

• Structure−activity relationship study of novel 2-aminobenzofuran derivatives as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Chien-Yu Chen、Chin-Min Lin、Hui-Chang Lin、Chien-Fu Huang、Chih-Yu Lee、Tze-Chun Si Tou、Chin-Chuan Hung、Chih-Shiang Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.044

  日期：2017.1

  occurrence of tumors with a multidrug resistance (MDR). Furthermore, the relation between overexpression of P-glycoprotein (P-gp) and resistant cancers has been well established. In this study, novel 2-aminobenzofuran derivatives were synthesized and tested for their ability to modulate P-gp mediated multidrug resistance (MDR) in vitro. The most potent compound, 43, increased P-gp inhibitory activity at 5 μM

  用化疗药物治疗癌症患者通常与多药耐药性（MDR）肿瘤的发生有关。此外，P-糖蛋白（P-gp）的过表达与耐药性癌症之间的关系已经得到很好的建立。在这项研究中，合成了新型的2-氨基苯并呋喃衍生物，并测试了它们在体外调节P-gp介导的多药耐药性（MDR）的能力。最有效的化合物43在5μM时提高P-gp抑制活性11.12倍，比维拉帕米强3.6倍。此外，在2.5μM浓度下，43可使Flp-In™-293 / MDR细胞对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高17.95倍，13.68倍和26.43倍。43在2.5μM的浓度下，还可使耐药癌细胞系KBvin对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高246.43倍，38.72倍和5.16倍。总之，在这项研究中强调了开发有效的P-gp抑制剂的重要方面，为进一步优化P-gp抑制剂的结构提供了起点。
• Gel Entrapped Base Catalysed (GEBC) Henry Reaction: Synthesis of Conjugated Nitroalkenes
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla

  DOI：10.1080/00397910008087384

  日期：2000.1

  Abstract A new, simple and practical procedure for direct transformation of aldehydes or ketones and nitromethane into conjugated nitroalkenes by using novel gel entrapped base catalyst (GEBC) has been described.

  摘要 描述了使用新型凝胶包埋碱催化剂 (GEBC) 将醛或酮和硝基甲烷直接转化为共轭硝基烯烃的新的、简单且实用的方法。
• One-pot asymmetric cyclocarbohydroxylation sequence for the enantioselective synthesis of functionalised cyclopentanes
  作者：Wilfried Raimondi、Grégory Lettieri、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c0cc01940b

  日期：——

  A new method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalised cyclopentanes bearing up to three stereogenic centres with very high stereoselectivity. This one-pot process combines an enantioselective organocatalytic Michael addition with a highly diastereoselective [3+2]-cycloaddition-fragmentation step.

  已经开发出一种新的方法，用于对高度官能化的环戊烷的对映选择性合成，该环戊烷最多具有三个具有非常高的立体选择性的立体发生中心。这种一锅法将对映选择性有机催化迈克尔加成反应与高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成片段化步骤结合在一起。
• Asymmetric Michael addition of 4H-thiopyran-4-one to nitroolefins catalyzed by diamine mono-N-sulfonamide and its application to concise synthesis of enantiopure multiring heterocycles
  作者：Lei Mo、Huang Tang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.116

  日期：2013.8

  and diastereoselective Michael addition of 4H-thiopyran-4-one to a variety of nitroolefins. Catalyst 10 was identified in the examinations to exhibit more superior catalytic ability than the traditional chiral pyrrolidine catalysts, giving high chemical yields, excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 dr and 98% ee). The tert-butyl sulfonamide functionality of catalyst 10 is speculated

  已经设计，合成了一系列新的C 2对称的2'-联吡咯烷单-N-磺酰胺，并将其成功地用作有机催化剂，用于将4 H -thiopyran-4-one对映体和非对映体选择性迈克尔加成。硝基烯烃。在检查中鉴定出的催化剂10具有比传统的手性吡咯烷催化剂更高的催化能力，具有较高的化学收率，出色的非对映体和对映体选择性（高达99：1 dr和98％ee）。催化剂10的叔丁基磺酰胺官能度推测在过渡态中作为庞大的基团和氢键受体都起着至关重要的作用。还研究了代表性的迈克尔加合物的应用，并证明其对于通过独特的常见双环硝酮中间体的对映纯多环杂环的面向多样性的合成是有用的。
• Highly Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylcyclopropane with Nitroalkenes Catalyzed by Palladium(0) with a Chiral Bis(<i>tert</i>-amine) Ligand
  作者：Feng Wei、Chuan-Li Ren、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/chem.201405407

  日期：2015.2.2

  An enantioselective [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropane derived from 1,3‐indanedione with nitroalkenes catalyzed by palladium(0) with a chiral bis(tert‐amine) ligand was developed in high yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. The resulting bis(tert‐amine)–palladium complex proved to be a highly efficient catalyst for this cycloaddition.

  对映体选择性[3 + 2]与手性双由1,3-茚满二酮衍生的由钯（0）催化的硝基烯烃的乙烯基环丙烷环加成（叔-胺）配体以高收率和良好的非对映选择性和对映选择性优良开发。将所得的双（叔-胺） -钯复合物被证明是该环加成一种高效催化剂。