benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 80035-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 80035-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: JNORQWPZZDBBOP-PDOZGGDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163°C
• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80526-1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于光活化 Man(β1,4)GlcNAc 的生物正交探针的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种操作简便的协议，用于制备具有生物活性的哺乳动物二糖 Man(β1,4)GlcNAc 的可光活化探针。在一锅法氯化、碘化和糖基化序列中使用构象受限的甘露糖半缩醛供体，以出色的非对映选择性和产率生成 β-甘露糖苷。在获得二糖后，我们通过含有二氮丙啶的连接体与 C-1 和 C-2 衍生的甘露糖胺之间的缩合反应附加一个配备二氮丙啶-炔烃的连接体来生成相应的光活化探针，以提供所需的 C-1 和 C-2改良的基于 Man(β1,4)GlcNAc 的探针。这种新的合成方案大大简化了这种重要的生物活性二糖的制备，使未来的工作能够识别其在细胞中的蛋白质结合伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154521

文献信息

• Syntheses of derivatives of lacto-<i>N</i>-biose. I. 4,6-Di-<i>O</i>-acetyl-3-<i>O</i>-(tetra-<i>O</i>-acetyl-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、B. Y. Chung

  DOI：10.1139/v82-010

  日期：1982.1.1

  Procedures are reported for the synthesis of 4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride, a reagent useful for the reliable introduction of β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp units (lacto-N-biose 1 units) into oligosaccharide structures. A benzyl glycoside intermediate is hydrogenolyzed to the alcohol which is subsequently converted to the glycosyl chlorides by use of the Vilsmeier reagent in the presence of sym-collidine. A comparison is made of the oxazoline method for the preparation of β-glycosides from 2-amino-2-deoxysugars and the phthalimido procedure developed in this laboratory.

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。
• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• A Highly Stereoselective Construction of β-Glycosyl Linkages by Reductive Cleavage of Cyclic Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Naoto Ichiba、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo0005870

  日期：2000.12.1

  The preparation of beta-glycosides by the reductive cleavage of spiro sugar ortho esters is described in this report. This procedure is based on a concept completely different from those of other methods for glycosylation. Twelve sugar ortho esters that commonly possess perhydrospiro[2H-pyran-2,2'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin] ring systems in their molecules were reduced by LiAlH(4)/AlCl(3) or NaCNBH(3)/AlCl(3)

  在该报告中描述了通过螺糖原酸酯的还原裂解制备β-糖苷。该程序基于与其他糖基化方法完全不同的概念。LiAlH（4）/ AlCl（3）还原了分子中通常具有全氢螺[2H-吡喃-2,2'-吡喃并[3,2-d] [1,3]二恶英]环系统的十二个糖原酸酯或NaCNBH（3）/ AlCl（3）。在这些原酸酯中，由D-糖内酯（1-4）和2、3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）制得的那些（9a-12a）或由（19a，20a）制得的那些。由L-糖内酯（5、6）和2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）选择性地转化为β-（1-> 4）-糖苷（9b-12b或19b，20b）通过处理LiAlH（4）/ AlCl（3）具有极好的收率。相反，原酸酯（13a-16a或17a，用NaBH（3）CN / AlCl（3）有效还原D-糖内酯和8糖或L-糖内酯和7的组合制备的18a），得到β-（1-> 6） -糖苷
• Monophosphoryl lipid A analogues with varying 3-O-substitution: synthesis and potent adjuvant activity
  作者：Zi-Hua Jiang、Wladyslaw A. Budzynski、Dongxu Qiu、Damayanthi Yalamati、R. Rao Koganty

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.012

  日期：2007.5

  Salmonella minnesota R595 (R595 lipid A). The substituent at the 3-O-position of the reducing sugar does not have much effect on the adjuvant activity of monophosphoryl lipid A analogues. The preliminary lethal toxicity study indicates that the 3-O-acylated hepta-acyl monophosphoryl lipid A may not be more toxic than its 3-O-deacylated hexa-acyl analogue.

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离
• Synthesis of precursors for the dimeric 3-O-SO3Na Lewis X and Lewis A structures
  作者：Gurijala V. Reddy、Rakesh K. Jain、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00319-3

  日期：1996.1

  Stereoselective syntheses of 3-O-SO3Na-beta-Gal-(1-->4)-beta-GlcNAc- (1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-GlcNAc-beta-OBn (15) and 3-O-SO3Na-beta-Gal-(1-->3)-beta-GlcNAc-(1-->3)-beta-Gal-(1-->3)- beta-GlcNAc-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-Glc-beta-OBn (25) were accomplished through the use of two novel glycosyl donors, namely, ethyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-beta-D- galactopyranosyl)-(1-->4)-3-O-acety

  3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 4）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn的立体选择性合成（15）和3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc- （1-> 3）-β-Gal-（1-> 4）-Glc-β-OBn（25）通过使用两个新型糖基供体即乙基O-（2,6-di -O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-6-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。和乙基O-（2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-4-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-6