Benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside | 330999-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 330999-05-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: DQAXAOJFEIXJBA-RFNQJFSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Benzyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-allyloxycarbonylamino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• A novel method for solid-phase synthesis of oligosaccharides using the N -1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker
  作者：Nicholas Drinnan、Michael L West、Max Broadhurst、Barrie Kellam、Istvan Toth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02197-3

  日期：2001.2

  N-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker for the solid-phase synthesis of oligosaccharides is described. The oligosaccharide products can be cleaved from the resin by hydrazine, ammonia or primary amines, but the linker is stable under the conditions of oligosaccharide synthesis. The first sugar can be attached to the resin linker via a vinylogous amide bond, or by ether linkage using

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。
• Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584
  作者：Lafont, Dominique、Boullanger, Paul、Fenet, Bernard

  DOI：——

  日期：——