5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid | 330999-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]amino]pentanoic acid
• CAS: 330999-08-1
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₉
• 分子量: 685.814
• InChiKey: NSLPIORKKMHFEG-AWRAXSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid 在 Novabiochem 4-methylbenzhydrylamine resin 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-(4-chloro-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头固相合成寡糖的新方法

  摘要：

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02197-3
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头固相合成寡糖的新方法

  摘要：

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02197-3

文献信息

• A novel method for solid-phase synthesis of oligosaccharides using the N -1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker
  作者：Nicholas Drinnan、Michael L West、Max Broadhurst、Barrie Kellam、Istvan Toth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02197-3

  日期：2001.2

  N-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker for the solid-phase synthesis of oligosaccharides is described. The oligosaccharide products can be cleaved from the resin by hydrazine, ammonia or primary amines, but the linker is stable under the conditions of oligosaccharide synthesis. The first sugar can be attached to the resin linker via a vinylogous amide bond, or by ether linkage using

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。