β-D-GlcpNAc-(1->6)-α-D-Manp-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-GlcpNAc-(1->6)-α-D-Manp-OMe
• 英文别名: beta-D-GLCNAC-[1->6]-alpha-D-MAN-1->OME；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: UXYSKKBVNODRDW-PYFPYXHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)己糖吡喃糖苷氯化物 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 β-D-GlcpNAc-(1->6)-α-D-Manp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 10, p. 2329 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of glycoprotein synthesis. Characterization of (1 → 4)-N-acetyl-β-d-glucosaminyltransferases acting on the α-d-(1 → 3)- and α-d-(1 → 6)-linked arms of N-linked oligosaccharides
  作者：Inka Brockhausen、Gabriele Möller、Ji-Mao Yang、Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta、Hans Paulsen、Arthur A. Grey、Rajan N. Shah、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85022-r

  日期：1992.12

  3)-α- d -Man arm to form the β- d -Glc p NAc-(1 → 4)-[β- d Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -(1 → 3)-β- d -Man p -(1 → 4)- d -Glc p NAc component; and (1 → 4)-β- d -GlcNAc-T VI which adds a GlcNAc group to the α- d -Man p residue of β- d -Glc p NAc-(1 → 6)-[β- d -Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -R to form β- d -Glc p NAc-(1 → 6)-[β- d -Glc p NAc-(1 → 4)]-[β- d -Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -R. We now report

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p
• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。
• Enzymic synthesis of di- and tri-saccharide glycosides, using glycosidases and β-d-galactoside 3-α-sialyl-transferase
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84053-4

  日期：1989.6

  acceptor, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GlcpNAc-OMe was formed in only slightly excess over teh analogous beta-(1----4)-linked glycoside. The use of beta-D-galactosidase and beta-D-galactoside 3-alpha-sialyltransferase in sequence provided a convenient route to the trisaccharide glycosides alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-alpha-D-GalpNAc-OEt, alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GalpNAc-OE

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1
• Synthesis of p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84697-2

  日期：1981.10

  The reaction of p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α- d -mannopyranoside and 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α- d -glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline gave a crystalline, 6-O-substituted disaccharide derivative which, on de-isopropylidenation followed by saponification, produced the disaccharide p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-α- d -mannopyranoside. Synthesis of methyl

  摘要对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃糖）的反应-[[2，1-d] -2-恶唑啉得到结晶的6-O-取代的二糖衍生物，其在去异亚丙基化之后进行皂化，产生了二糖对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成也通过类似的反应顺序完成。这些二糖的结构已通过13C-nmr光谱法确定。
• Conformational Flexibility and Dynamics of Two (1→6)-Linked Disaccharides Related to an Oligosaccharide Epitope Expressed on Malignant Tumour Cells
  作者：Ulrika Olsson、Elin Säwén、Roland Stenutz、Göran Widmalm

  DOI：10.1002/chem.200900507

  日期：2009.9.7

  The conformational flexibility and dynamics of two (1→6)‐linked disaccharides that are related to the action of the glycosyl transferase GnT‐V have been investigated. NMR NOE and T‐ROE spectroscopy experiments, conformation‐dependent coupling constants and molecular dynamics (MD) simulations were used in the analyses. To facilitate these studies, the compounds were synthesised as α‐d‐[6‐13C]‐Manp‐OMe

  研究了与糖基转移酶GnT-V作用有关的两个（1→6）连接的二糖的构象柔韧性和动力学。分析中使用了NMR NOE和T-ROE光谱实验，依赖构象的耦合常数和分子动力学（MD）模拟。为了促进这些研究中，所述化合物合成为α- D- [6- 13 C] -Man p -OMe衍生物，其降低了1 1 H NMR光谱重叠，并促进两个和三个键的确定1 H，1 H，1 H，13 C和13 C，13C耦合常数。对于糖苷的人口分布ω在α-扭转角D-曼p - （1→6）-α- D-曼p -OMe为GT / GG / TG等于45：50：5，而在α- d‐ man p‐ OMe被确定为56：36：8。这是对于β-产生的动态模型D- GLC p NAc-（1→6）-α- D-曼p通过分子动力学模拟采用基于CHARMM-PARM22 / SU01力场是在与实验观察非常好的一致性-OMe 。β‐ d‐ Glc p NAc‐（1→6）‐α‐D-曼p