2-溴-3,5-二氟苯甲酸 | 651027-01-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3,5-二氟苯甲酸
• 中文别名: 2-溴-35-二氟苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-3,5-difluorobenzoic acid
• CAS: 651027-01-9
• 化学式: C₇H₃BrF₂O₂
• 分子量: 237.0
• InChiKey: KBOFTBQUYXDFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142℃
• 沸点：
  280℃
• 密度：
  1.872
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-bromo-3,5-difluoro-4-(triethylsilyl)benzoic acid	651027-12-2	C13H17BrF2O2Si	351.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,5-二氟苯甲酸 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 10-ethoxy-1,3-difluoro-14-(3-fluorophenyl)-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肝细胞癌药物的新型吴茱萸碱衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吴茱萸碱具有许多生物活性。在此，我们合成了 23 种 N14-苯基或吴茱萸碱 E 环的二取代衍生物，并进行了系统的构效关系研究。体外抗增殖活性表明，化合物F-3和F-4显着抑制 Huh7（IC 50分别为 0.05 或 0.04 μM）和 SK-Hep-1（IC 50 = 0.07 或 0.06 μM）细胞的增殖。此外，化合物F-3和F-4可以双重抑制拓扑异构酶I和II，抑制侵袭和迁移，阻断细胞周期至G2/M期，并诱导细胞凋亡。此外，化合物F-3和F-4还可以抑制HSC-T6的活化，减少I型胶原的分泌，减缓肝纤维化的进展。最重要的是，化合物F-4 (TGI = 60.36%) 比阳性药物索拉非尼更显着地抑制肿瘤生长。综上所述，化合物F-4作为治疗肝细胞癌的有力候选者具有极好的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00520
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 仲丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-溴-3,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索结构机遇：1,3-二氟苯的区域柔性取代

  摘要：

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300354

文献信息

• [EN] MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS 5-HT, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010135560A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I), wherein R1,R2, R3, R4, R5, A, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及式(I)的芳基和杂芳基融合的十氢吡咯环庚烷、八氢氧杂环己烯基吡咯、八氢吡咯噻环庚烷二氧化物、十氢环庚[c]吡咯和八氢环庚[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病症状的方法，以及鉴定这些化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150232460A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, X, R a , R b , R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药用盐，其中L、X、Ra、Rb、R1、R2和R3如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2021119753A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  This disclosure relates to compounds of formula (I), which are modulators of STING. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods of using compounds of formula (I) in the treatment or prevention of diseases ameliorated by the modulation of STING.

  本公开涉及式(I)的化合物，这些化合物是STING的调节剂。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物治疗或预防通过调节STING而改善的疾病的方法。
• [EN] Substituted Bicyclic and Tricyclic Ureas and Amides, Analogues Thereof, and Methods Using Same<br/>[FR] URÉES ET AMIDES BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021127356A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure includes substituted arylmethyl ureas, substituted heteroarylmethyl ureas, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代芳基甲基脲，替代杂环芳基甲基脲或其类似物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Bimesogenic Compounds And Flexoelectric Devices
  申请人：Golding Kevin

  公开号：US20080142758A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to bimesogenic compounds of formula (I): R 1 -MG-X-Sp-X 2 -MG-R 2 wherein R 1 , R 2 , MG 1 , MG 2 , X 1 , X 2 and Sp have the meaning given in claim 1, to the use of bimesogenic compounds of formula (I) in liquid crystal media and devices, in particular in flexoelectric liquid crystal devices, to liquid crystal media and devices, in particular flexoelectric devices, comprising bimesogenic compounds of formula (I) and to improvements in flexoelectric devices.

  该发明涉及公式（I）的双向噻吩化合物：R1-MG-X-Sp-X2-MG-R2，其中R1，R2，MG1，MG2，X1，X2和Sp具有权利要求1中给定的含义，以及在液晶介质和装置中使用公式（I）的双向噻吩化合物，特别是在柔性电液晶装置中使用，在包括公式（I）的双向噻吩化合物的液晶介质和装置中，特别是柔性电装置，并对柔性电装置的改进进行了介绍。