2-amino-7-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one | 890634-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；2-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 890634-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: HQRILVAFKOYQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到8-chloro-3-methoxychromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one via PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative C(sp²)–N(H₂) Bond Formation

  摘要：

  Various chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones were conveniently constructed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA)-mediated intramolecular oxidative annulation. This method, while realizing a direct oxidative CN bond formation between an aromatic ring and a pendent free-NH2 moiety, features a metal-free protocol, mild reaction conditions, simple workup, and the ready availability of the starting substrates.

  DOI：

  10.1021/jo502276b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 、 对氯苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-amino-7-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  与香豆素相比，黄酮和结构相关的 4-色酮通过不同的作用机制抑制碳酸酐酶

  摘要：

  据报道，对几种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）亚型与黄酮和氨基黄酮具有相当相似的支架的化合物进行了抑制研究，香豆素是最近发现的该酶的抑制剂。天然产物黄酮及其一些羟基化衍生物没有表现出对CA的时间依赖性抑制，这表明它们不会像(硫代)香豆素和内酯那样在酶活性位点内水解。这些化合物是 hCA I、II、IX 和 XII 的低微摩尔抑制剂，s 范围为 1.88–9.07μM。然后制备了一系列取代的 2-氨基-3-苯基-4-色满-4-酮，在杂环的不同位置掺入了氯-和甲氧基取代基，并作为 hCA I 和 II 抑制剂进行了测定，显示了微摩尔浓度的活性。范围。然后测定其中一些衍生物以及白藜芦醇对所有催化活性哺乳动物 CA 同种型、hCA I、II、III、IV、VA、VB、VI、VII、IX、XII、XIII、XIV 和mCA XV（h=人，m=鼠酶）。这些衍生物在亚微摩尔-低微摩尔范围内抑制这些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.071