[(2R)-2-[(2R,3S,4R)-2-ethenyl-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 935253-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(2R)-2-[(2R,3S,4R)-2-ethenyl-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 935253-08-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₆Si
• 分子量: 440.653
• InChiKey: JVJSKLWAVZJCMQ-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2R,3S,4R)-2-ethenyl-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.66h， 生成 4-(5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropyl-6-methoxy-6a-methyl-3-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  {3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propyl]-oxiranyl}-methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.53h， 生成 [(2R)-2-[(2R,3S,4R)-2-ethenyl-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。