[(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 935253-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 935253-07-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: NBLKZVXFOZOBHI-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3R,3aS,6S,6aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-3-methoxy-3a-methyl-4-oxo-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hex-5-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.03h， 生成 [(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。