(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1054647-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1054647-40-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: OALUMVLCYFSGPD-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-difluoromethylenated analogues of boronolide
  作者：Jing Lin、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.3762/bjoc.6.37

  日期：——

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues 4-7 of boronolide is described. The key steps of the synthesis include the concise preparation of the key intermediates 12a-b through the indium-mediated gem-difluoropropargylation of aldehyde 9 with the fluorine-containing building block 11 and the efficient construction of alpha,beta-unsaturated-delta-lactones 15a-b via BAIB/TEMPO-procedure

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。
• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer
  作者：Shou-Gang Hu、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b406397j

  日期：——

  Starting from readily available carbohydrates the synthesis of 8-epi-(+)-boronolide 19 and (+)-boronolide 1 was achieved with diastereoselective propargylation of α-oxygenated aldehyde as a key step.

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。