(-)-teleocidin B-2 | 11032-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-teleocidin B-2
• 英文别名: teleocidin B-2；teleocidin B2；(6S,9S,14R,17S)-17-ethenyl-6-(hydroxymethyl)-10,14,17-trimethyl-9,14-di(propan-2-yl)-2,7,10-triazatetracyclo[9.7.1.04,19.013,18]nonadeca-1(18),3,11(19),12-tetraen-8-one
• CAS: 11032-05-6；95044-71-6；95189-05-2；95189-06-3；114247-84-6；114247-88-0；123539-25-3；123539-26-4
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₂
• 分子量: 451.652
• InChiKey: PEYTUVXFLCCGCC-FENHPFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-1H-indol-1-yl)ethanone 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-(2'-pyridinyl)-4,5-dihydro-1-methylimidazole 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 teleocidin B-4 、 (-)-teleocidin B-2
  参考文献：
  名称：

  Teleocidins B-1–B-4 的 11 步全合成

  摘要：

  提出了一种针对天然产物 Teleocidin B 家族的统一和模块化方法，该方法分 11 个步骤进行，并具有一系列有趣的策略和方法。Indolactam V 是该家族已知的生物合成前体，通过电化学胺化、Cu 介导的氮丙啶开放和显着的碱诱导大环内酰胺化获得。在最小化让步步骤的愿望的指导下，CH 硼酸化和 Sigman-Heck 变换的战术组合使 Teleocidins 的聚合、立体控制合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13697