2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 887644-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole
• CAS: 887644-46-4
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₇S
• 分子量: 793.981
• InChiKey: BDSUQNFNDWAIKS-WXOBWUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 scandium(III) perchlorate 、 5A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-(N-carbobenzyloxyl)-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins

  摘要：

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b516282c
• 作为产物：
  描述：

  3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins

  摘要：

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b516282c

文献信息

• Synthetic, enzyme kinetic, and protein crystallographic studies of C -β- d -glucopyranosyl pyrroles and imidazoles reveal and explain low nanomolar inhibition of human liver glycogen phosphorylase
  作者：Anastassia L. Kantsadi、Éva Bokor、Sándor Kun、George A. Stravodimos、Demetra S.M. Chatzileontiadou、Demetres D. Leonidas、Éva Juhász-Tóth、Andrea Szakács、Gyula Batta、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.049

  日期：2016.11

  followed by spontaneous ring closure. An improved synthesis of O-perbenzoylated 2-(β-d-glucopyranosyl) imidazoles was achieved by reacting C-glucopyranosyl formimidates with α-aminoketones. The deprotected compounds were assayed with isoforms of glycogen phosphorylase (GP) to show no activity of the pyrroles against rabbit muscle GPb. The imidazoles proved to be the best known glucose derived inhibitors

  Ç -β- d吡喃葡萄糖基吡咯在吡咯，2-的反应制备衍生物，和-吡咯-3-芳ö -peracetylatedβ- d吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯，而2-（β- d得到吡喃葡萄糖基）吲哚通过使O-全苄基化的β- d-吡喃葡萄糖基乙炔与N-甲苯磺酰基-2-碘苯胺交叉偶联，然后自发闭环。通过使C反应，可以得到O-过苯甲酰化的2-（β- d-吡喃葡萄糖基）咪唑的改进合成方法-吡喃葡萄糖基甲酸酯与α-氨基酮。用糖原磷酸化酶（GP）的同工型分析去保护的化合物，以显示吡咯对兔肌肉GPb无活性。咪唑不仅是肌肉酶（a和b），而且是与药理相关的人肝GPa（ 4（5）-苯基的K i分别为156和26 nM，以及- （2-萘基）衍生物）。rmGPb-咪唑配合物的X射线晶体学研究揭示了强结合的结构特征，也可以解释对吡咯衍生物没有抑制作用。
• Synthesis of β-analogues of C-mannosyltryptophan, a novel C-glycosylamino acid found in proteins
  作者：Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Akira Kanakubo、Hiroshi Yoshimura、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/b516282c

  日期：——

  α-C-Mannosyltryptophan (α-C-Man-Trp) has been found to be a novel post-translational modification of tryptophan found from some biologically important glycoproteins. In order to analyze the biological functions of α-C-Man-Trp, we have developed an efficient synthetic strategy for α-C-Man-Trp and its glucose and galactose analogues, starting from α-C-glycosidation of the corresponding hexapyranoside derivatives with tinacetylene. According to the synthetic routes, we describe here syntheses of β-anomers of C-Man-Trp, and its glucose and galactose analogues from the corresponding β-C-glycosylacetylenes. During this study, we have developed a highly stereocontrolled synthesis of β-C-mannosylacetylene that is required for the synthesis of β-C-Man-Trp, while the precedented method gave an anomeric mixture of the C-mannosylacetylene. The synthetic C-Man-Trp and its analogues were analyzed by HPLC.

  α-C-甘露糖基色氨酸（α-C-Man-Trp）被发现是一种新的色氨酸翻译后修饰，存在于一些生物重要的糖蛋白中。为了分析α-C-Man-Trp的生物功能，我们开发了一种高效的合成策略，用于α-C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物，从对应的六糖派拉诺糖衍生物与乙炔锡的α-C-糖苷化反应开始。根据合成路线，我们在此描述了从相应的β-C-糖苷乙炔衍生物合成β-异构体的C-Man-Trp及其葡萄糖和半乳糖类似物。在这项研究中，我们开发了一种高度立体选择性合成β-C-甘露糖基乙炔的方法，这是合成β-C-Man-Trp所必需的，而先前的方法则给出了C-甘露糖基乙炔的异构体混合物。合成的C-Man-Trp及其类似物通过高效液相色谱（HPLC）进行了分析。