methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-17-hydroxy-15-oxoatisan-18-oate | 450359-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-17-hydroxy-15-oxoatisan-18-oate
• 英文别名: methyl ent-17-hydroxy-15-oxo-16α-atisane-19-oate；methyl (1S,4S,5R,9S,10S,12S,13R)-13-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 450359-97-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: QKIMCMGMFFYHBN-WWMBZLLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-17-hydroxy-15-oxoatisan-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ent-19-hydroxy-15β,17-bis{(methoxymethyl)oxy}-16α-atisane
  参考文献：
  名称：

  EP1382591

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15α)-15-hydroxyatis-16-en-18-oate 在 sodium bromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-17-hydroxy-15-oxoatisan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  血脂酸的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从胎儿小牛血清中分离出来的新型神经保护物质，血脂酸A和B的首次合成。从（-）-异甜菊醇开始的这一有效过程不仅提供了大量的血清铁酸，而且确立了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00651-2

文献信息

• Synthesis and pharmacological profile of serofendic acids A and B
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Takashi Doko、Ryota Taguchi、Osamu Takenaka、Hideki Sakurai、Masahiro Yonaga、Teiji Kimura、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.037

  日期：2007.11

  We present efficient syntheses of serofendic acids A and B (SA-A and SA-B), novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum. Biological and pharmacological evaluation showed that SA-A and SA-B have potent protective action aaainst glutarnate-induced neurotoxicity, but do not interact directly with glutamate receptors. A pharmacokinetic study showed that they have good oral bioavailability in rats. The results indicate that SA-A and SA-B are potential lead compounds for candidate drugs to treat various neuroloaical disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7211589B2
  申请人：——

  公开号：US7211589B2

  公开（公告）日：2007-05-01