2,3:5,6-O-dicyclohexylidene D-gulono-lactone | 119680-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-O-dicyclohexylidene D-gulono-lactone
• 英文别名: (3a'R,6'S,6a'R)-6'-((R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'(3a'H)-one；(3aR,6S,6aR)-6-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 119680-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: LSYWGADBJSVSSP-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-O-dicyclohexylidene D-gulono-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-6-vinyltetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-7-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾力布林C1-C13片段的合成

  摘要：

  甲磺酸艾力布林C1-C13片段的合成已经完成。它具有使用三个关键反应的反式-二氢吡喃骨架的高度立体选择性的结构：（1）无尖环氧化，（2）区域选择性开环和（3）烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.050
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2,3:5,6-O-dicyclohexylidene D-gulono-lactone
  参考文献：
  名称：

  Halaven® 的工艺开发：从 d-(-)-Gulono-1,4-内酯合成 C1-C13 片段

  摘要：

  描述了 C1-C13 片段的 12 步千克级合成，这对于软海绵素 B 和完全合成的类似物 Halaven®（E7389，INN eribulin mesylate）是常见的。该合成具有四种结晶中间体，可提高产量，并增强标题化合物中所有立体中心的质量控制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317919

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• METHOD FOR PRODUCING TETRAHYDROPYRAN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Kawanami Hirotaka

  公开号：US20120046476A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed is a method for producing a tetrahydropyran compound represented by general formula (5) shown in the scheme. Accordingly, a tetrahydropyran derivative is obtained in high yield and with high selectivity without using a highly toxic reagent, and an industrially useful method for producing a tetrahydropyran derivative and an intermediate thereof can be provided. In formulae (1) to (5), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a linear, branched, or cyclic alkyl group, or an aromatic group which may have a substituent, and R 1 and R 2 may be combined to form an alkylene group, thereby forming a ring; and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a linear, branched, or cyclic alkyl group, and R 3 and R 4 may be combined to form an alkylene group, thereby forming a ring.

  本公开了一种用于制备在方案中所示的通式（5）所代表的四氢吡喃化合物的方法。因此，可以在不使用高毒性试剂的情况下，高产率和高选择性地获得四氢吡喃衍生物，并且可以提供一种工业上有用的制备四氢吡喃衍生物及其中间体的方法。在通式（1）至（5）中，R1和R2分别独立表示氢原子、直链、支链或环烷基基团，或者可能具有取代基的芳香基团，R1和R2可以结合形成亚烷基基团，从而形成环；R3和R4分别独立表示氢原子或直链、支链或环烷基基团，R3和R4可以结合形成亚烷基基团，从而形成环。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• Intermediates for the Preparation of Halichondrin B
  申请人：Austad Brian

  公开号：US20070244187A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物、其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式如下（F-4）。
• Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Katsura Kasahara、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00270a037

  日期：1989.4