4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 94930-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5,7-dimethoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one；3-cyano-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 94930-45-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: HKHFVXLMRMJXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracene-1,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,2‘-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin

  摘要：

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja0685708
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046

文献信息

• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。
• Biomimetic studies towards the cardinalins: synthesis of (+)-ventiloquinone L and an unusual dimerisation
  作者：Jonathan Sperry、Jimmy J. P. Sejberg、Frank M. Stiemke、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b905077a

  日期：——

  Studies towards the biomimetic synthesis of cardinalin 3 are described. Despite the successful enantioselective synthesis of the monomeric pyranonaphthoquinone ventiloquinone L, it subsequently failed to undergo a proposed biomimetic homodimerisation to cardinalin 3 using a range of oxidants. However, treatment of a related naphthopyran with cerium ammonium nitrate (CAN) facilitated a tandem biaryl

  仿生合成的研究 红衣主教3被描述。尽管成功完成了单体吡喃并萘醌的对映选择性合成氟喹醌L，随后未能进行拟议的仿生均二聚化反应 红衣主教3使用各种氧化剂。但是，用硝酸铈铵（CAN）处理相关的萘并吡喃促进了串联联芳基键的形成-氧化脱甲基序列，提供了仅在C6处二聚的二聚吡喃并萘醌。讨论了此异常序列的性质，随后将产物转化为C6的C6区域异构体。红衣主教3。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3
• FRESKOS, J. N.;MORROW, G. W.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 805-810
  作者：FRESKOS, J. N.、MORROW, G. W.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——