2-溴-8-甲氧基喹啉 | 199871-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-8-methoxyquinoline
• CAS: 199871-96-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: OFGAJQZBICFUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  333.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基喹啉 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(甲基氨基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的2-芳氧基喹啉的脱芳氧基胺化胺：生物活性PRMT5抑制剂关键片段的新合成途径†

  摘要：

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00911b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-quinolin-8-yl acetate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-溴-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型2位，8位喹啉衍生物可减轻铜绿假单胞菌的毒力和生物膜形成。

  摘要：

  信号分子是多种古兰经感知毒力和生物膜形成的刺激物。小分子类似物已被怀疑是治疗策略中的有效抑制剂。在其中，我们通过Suzuki偶联反应从喹啉的2、8位衍生物合成了一系列小分子化合物。我们发现这些化合物在正常条件下而不是磷酸盐限制状态下具有生物膜抑制作用。此外，lacZ报告基因株测定，鼠李糖脂以及绿脓素实验表明，这些化合物不影响las和pqs系统，但降低了rhl的表达。所有这些结果表明，喹啉衍生物可以作为有效的生物膜抑制剂，并通过rhl系统降低毒力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.068

文献信息

• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• 一种有机光电功能材料及其应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108947898B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。
• 一种含有喹啉结构单元的四齿环金属铂(II)和钯(II)配合物发光材料及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113501809B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及有机发光材料技术领域，提供了一种含有喹啉结构单元的金属铂(II)和钯(II)配合物发光材料，同时如下所示。与双齿配体铂配合物相比，本发明所提供的基于四齿配体的环金属铂(II)和钯(II)配合物分子刚性强，可有效抑制由于分子振动而产生的非辐射跃迁，量子效率会大大提高，在OLED显示和照明等诸多领域具有广阔的应用前景。
• 一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN112062758A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述硒酚喹啉衍生物的其结构如式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示；其中，所述R1为氢、C1～6烷基、C1～6烷氧基、取代酮基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基；所述R1+为一价金属阳离子；所述R2为氢、卤素、C1～4烷基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷基中的一种或多种；所述R3为取代五元杂环或取代六元杂环；其中杂原子为N、O、S或Se中的一个或多个。本发明所述化合物结构新型，制备过程简单，且对多种癌细胞表现出较好的抑制作用，其中尤其是化合物34、44、45、98、104、115和116对于多种癌细胞均表现出优异的抑制作用，其作用与阳性对照DDP相当，在5μM以下，可制备成为抗癌药物进行应用，前景广阔。