甘草黄酮醇 | 60197-60-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草黄酮醇
• 英文名称: Licoflavonol
• 英文别名: 6-C-(1,1-Dimethyl-1-propen-3-yl)kaempferol；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 60197-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: TVMHBSODLWMMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  185-187°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

Licoflavonol 是一种存在于乌拉甘草中的小分子黄酮类化合物，能够抑制沙门氏菌的T3SS系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草黄酮醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山柰酚三-O-甲氧基甲基醚 在 Dowex 50 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 甘草黄酮醇
  参考文献：
  名称：

  Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物、衍生物、药物组合物及其应用
  申请人：广东金骏康生物技术有限公司

  公开号：CN109369748A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本公开提供了一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物，其结构式如式I所示的化合物或式I所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，所述淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物的合成原料选自槲皮素、芹菜素、山奈酚、黄芩素、野黄芩素、白杨素、黄豆苷元、染料木素、异鼠李素、杨梅黄酮、木犀草素、漆黄素或淫羊藿素。通过化学合成和生物工程的方法可以让自然界中存在较高的黄酮化合物(如芹菜素、槲皮素等)合成生物效果更好、经济效益更高的淫羊藿次苷Ⅰ类化合物及其衍生物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ROTAVIRUS INFECTION CONTAINING LICORICE EXTRACT
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：EP2535056A2

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates to a composition for preventing or treating rotavirus infection, comprising a licorice extract, fractions thereof or compounds separated therefrom. The licorice extract, fractions thereof or compounds separated therefrom have anti-rotavirus effects and exhibit not only virucidal effects against various rotaviruses, but also the effect of inhibiting the cytopathic effect of rotaviruses. Thus, the composition can be effectively used for the prevention or treatment of rotavirus infection.

  本发明涉及一种用于预防或治疗轮状病毒感染的组合物，该组合物由甘草提取物、其馏分或从中分离出的化合物组成。甘草提取物、其馏分或从中分离出的化合物具有抗轮状病毒的作用，不仅对各种轮状病毒具有杀病毒作用，还具有抑制轮状病毒细胞病理效应的作用。因此，该组合物可有效用于预防或治疗轮状病毒感染。