diamantane-3-carboxylic acid | 78010-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diamantane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Diamantanecarboxylic Acid；Diamantan-3-carbonsaeure；Pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-3-carboxylic acid
• CAS: 78010-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ITYGSFVLZZPKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.2-166 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  354.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diamantane-3-carboxylic acid 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C ？乙酸钯（II）催化类固醇的H键芳构化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600156
• 作为产物：
  描述：

  diamantane-3-one 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diamantane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C ？乙酸钯（II）催化类固醇的H键芳构化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600156

文献信息

• Janku, Josef; Burkhard, Jiri; Vodicka, Ludek, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 2, p. 67 - 68
  作者：Janku, Josef、Burkhard, Jiri、Vodicka, Ludek

  DOI：——

  日期：——
• Vodicka, Ludek; Burkhard, Jiri; Janku, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 4, p. 867 - 871
  作者：Vodicka, Ludek、Burkhard, Jiri、Janku, Josef

  DOI：——

  日期：——
• JANKU J.; BURKHARD J.; VODICKA L., J. CHEM., 1981, 21, NO 2, 67-68
  作者：JANKU J.、 BURKHARD J.、 VODICKA L.

  DOI：——

  日期：——
• VODICKA, L.;BURKHARD, J.;JANKU, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 4, 876-871
  作者：VODICKA, L.、BURKHARD, J.、JANKU, J.

  DOI：——

  日期：——
• BURKHARD, J.;JANKU, J.;VODICKA, L.;JEZIORSKY, J., SB. VSCHT PRAZE, 1984, 49, 5-23
  作者：BURKHARD, J.、JANKU, J.、VODICKA, L.、JEZIORSKY, J.

  DOI：——

  日期：——