diamantane-3-one | 30545-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diamantane-3-one
• 英文别名: diamantanone；3-diamantanone；Diamantanon；diamantan-3-one；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecan-3-one
• CAS: 30545-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WOLSPKYGHOUIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diamantane-3-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 25.0h， 以66%的产率得到diamantane-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Exploring the size of the lipophilic unit of the soluble epoxide hydrolase inhibitors

  摘要：

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors are potential drugs for several diseases. Adamantyl ureas are excellent sEH inhibitors but have limited metabolic stability. Herein, we report the effect of replacing the adamantane group by alternative polycyclic hydrocarbons on sEH inhibition, solubility, permeability and metabolic stability. Compounds bearing smaller or larger polycyclic hydrocarbons than adamantane yielded all good inhibition potency of the human sEH (0.4 <= IC50 <= 21.7 nM), indicating that sEH is able to accommodate inhibitors of very different size. Human liver microsomal stability of diamantane containing inhibitors is lower than that of their corresponding adamantane counterparts.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115078
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 硫酸 作用下， 生成 diamantane-3-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691

文献信息

• 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113045606A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种过渡金属配合物，如通式(1)所示，其中G选自环烷烃或笼状基团，笼状基团以一价阴离子的形式与金属中心配位获得更稳定的配合物结构。按照本发明所述的过渡金属配合物用于OLED中，特别是作为发光层掺杂材料，不仅能提供较高的发光效率和器件寿命，也能提高器件的亮度和电流效率，并同时降低启动电压令器件寿命提高。
• Condensation of Diamantan-3-one with Malononitrile and Methyl and Ethyl Cyanoacetates in the Presence of Binder-Free FeHY and NiHy Zeolites
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、R. I. Aminov

  DOI：10.1134/s1070428021060105

  日期：2021.6

  Binder-free iron- and nickel-containing micro-, meso-, and macroporous zeolites FeHY and NiHY were found to effectively catalyze Knoevenagel condensation of diamantan-3-one with malononitrile, methyl cyanoacetate, and ethyl cyanoacetate at 40°C (5 h) with 94–98% yield.

  摘要 发现不含粘合剂的含铁和镍的微孔、中孔和大孔沸石 FeHY 和 NiHY 可有效催化 diamantan-3-one 与丙二腈、氰基乙酸甲酯和氰基乙酸乙酯在 40°C（5 小时）的 Knoevenagel 缩合反应。 ) 的产率为 94–98%。
• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。
• Preparation of Crowded Olefins. Alkylidenation of Polycycloalkanones by Corey Homologative Epoxidation Followed by Reaction with Lithium Dialkylcuprates and with Thionyl Chloride
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1990-27043

  日期：——

  Preparation of crowded olefins from polycycloalkanones via Corey homologative epoxidation by trimethylsulfoxonium iodide/potassium tert-butoxide followed by reaction with lithium dialkylcuprates and thionyl chloride giving the corresponding alkylidenepolycycloalkanes is reported.

  报道了通过三甲基亚砜碘化物/叔丁氧化钾进行Corey同系苯氧化反应，随后与锂二烷基铜化合物和氯化亚砜反应，由聚环烷酮制备拥挤烯烃的方法，得到相应的烷基烯聚环烷烃。
• Direct Exploitation of the Ethynyl Moiety in Calcium Carbide Through Sealed Ball Milling
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.202000612

  日期：2020.8.2

  Sealed ball milling provides a novel way of activation of calcium carbide. No additive is required to transfer the acetylide moiety to organic molecules. Various ketones and even aryl halides can thereby be ethynylated.

  密封球磨提供了一种激活电石的新颖方法。不需要添加剂即可将乙炔部分转移至有机分子。因此，各种酮，甚至芳基卤化物都可以被乙炔基化。