O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-glucopyranosyl-(1-6)>-D-glucopyranose | 3256-10-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-glucopyranosyl-(1-6)>-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,5-Di-α-glucosyl-glucose；Glc(a1-3)[Glc(a1-6)]Glc；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R)-3,5,6-trihydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3256-10-8；75597-63-6；78039-04-0；78039-05-1；95463-61-9；121123-33-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: KJZMZIMBDAXZCX-WUBZUXIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145°C
• 沸点：
  879.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-glucopyranosyl-(1-6)>-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴化物、钴 (II) 溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物进行立体选择性 α-葡萄糖基化。3,6-Di-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖的合成

  摘要：

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2995
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以26 mg的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-glucopyranosyl-(1-6)>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴化物、钴 (II) 溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物进行立体选择性 α-葡萄糖基化。3,6-Di-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖的合成

  摘要：

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2995

文献信息

• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。