2-溴吲哚 | 139409-34-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴吲哚
• 中文别名: 2-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 2-bromo-1H-indole
• 英文别名: 2-bromoindole
• CAS: 139409-34-0
• 化学式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.046
• InChiKey: ZPRQXVPYQGBZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Polybrominated Indoles from the Red Alga Laurencia brongniartii and the Brittle Star Ophiocoma erinaceus

  摘要：

  The red alga Laurencia brongniartii and brittle star Ophiocoma erinaceus metabolites 2,3,6-tribromo-1-methylindole (1) and 2,3,5,6-tetrabromo-1-methylindole (2) are easily synthesized selectively from 2,3-dibromo-1-methylindole (5), which in turn is prepared from indole (3) in one continuous sequence in 92% yield. Moreover, 2 can be made from both 1 and 5 in 67% and 65% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/np010610s
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 brominating reagent 作用下， 以96%的产率得到2-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular reactions of indol-2-yl radicals: a new route to 2-substituted indoles

  摘要：

  介绍了吲哚-2-基自由基的产生及其与各种自由基受体的加成以制备2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/a905024h
• 作为试剂：
  描述：

  3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 、 在 ice 、 sodium hydrogensulfite 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Methyl t-butylether hexane 、 2-溴吲哚 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-溴-3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  化合物的异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，由式I表示：其中：A是O、S、NR1或CR1，其中R1的定义如下；表示单键或双键；R2选自6或10元芳基和Het，每个可选择用R20取代；但是，Het不是具有1或2个氮杂原子的5-或6元单环杂环；B是NR3或CR3，但其中A或B之一是CR1或CR3，其中R3的定义如下；K是N或CR4，其中R4的定义如下；L是N或CR5，其中R5的定义与R4相同；M是N或CR7，其中R7的定义与R4相同；Y1是O或S；Z是N（R6a）R6或OR6，其中R6a为H或烷基或NR61R62，其中R61和R62的定义如下；而R6是H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基-芳基、烷基-Het；或R6是其中R7和R8和Q的定义如下；Y2是O或S；R9是H、（C1-6烷基）、（C3-7环烷基）或（C1-6烷基-（C3-7）环烷基）、芳基、Het、（C1-6烷基-芳基）或（C1-6烷基-Het），所有这些都可以选择用R90取代；或者R9与R7或R8中的任一种共价键结合形成5-或6元杂环；作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂，其盐或衍生物。

  公开号：

  US20060160798A1

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE HAVING GLP-1 RECEPTOR AGONIST EFFECT
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20190225604A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides a compound having the basic structure shown by Formula (I) in which the indole ring and the pyrazolopyridine structure is bound through a substituent, a salt thereof or a solvate of either the compound or a salt of the compound, as well as a preventative agent or a therapeutic agent for non-insulin-dependent diabetes mellitus (Type 2 diabetes) or obesity containing such compound, salt or solvate as an active ingredient.

  本发明提供一种化合物，其具有通过取代基连接的式（I）所示的基本结构，其中吲哚环和吡唑吡啶结构通过取代基相连，以及包含该化合物、盐或该化合物的盐的溶剂的预防剂或治疗剂，用作非胰岛素依赖型糖尿病（2型糖尿病）或肥胖症的活性成分。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。