2,3-dibromoindole | 108438-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromoindole
• 英文别名: 2,3-dibromo-1H-indole；Dibromoindole
• CAS: 108438-54-6
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: FDHZLQGYOPJXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromoindole 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Polybrominated Indoles from the Red Alga Laurencia brongniartii and the Brittle Star Ophiocoma erinaceus

  摘要：

  The red alga Laurencia brongniartii and brittle star Ophiocoma erinaceus metabolites 2,3,6-tribromo-1-methylindole (1) and 2,3,5,6-tetrabromo-1-methylindole (2) are easily synthesized selectively from 2,3-dibromo-1-methylindole (5), which in turn is prepared from indole (3) in one continuous sequence in 92% yield. Moreover, 2 can be made from both 1 and 5 in 67% and 65% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/np010610s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吲哚 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dibromoindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Polybrominated Indoles from the Red Alga Laurencia brongniartii and the Brittle Star Ophiocoma erinaceus

  摘要：

  The red alga Laurencia brongniartii and brittle star Ophiocoma erinaceus metabolites 2,3,6-tribromo-1-methylindole (1) and 2,3,5,6-tetrabromo-1-methylindole (2) are easily synthesized selectively from 2,3-dibromo-1-methylindole (5), which in turn is prepared from indole (3) in one continuous sequence in 92% yield. Moreover, 2 can be made from both 1 and 5 in 67% and 65% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/np010610s

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Synthetic Routes to Isomeric Imidazoindoles by Regioselective Ring‐Opening of Activated Aziridines Followed by Copper‐Catalysed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700267

  日期：2017.4.26

  new synthetic routes that deliver substituted imidazoindoles in high yields with excellent ee values have been developed. The reactions proceed through ring-opening of activated aziridines with 2,2-dibromovinylanilines or 2-bromoindoles, followed by a Cu-catalysed domino C–N,C–N-cyclization, or a C–N cyclization, respectively. The first route gives rise to one regioisomer, and the second route gives

  已经开发了两种新的合成路线，它们以高产率提供具有优异 ee 值的取代咪唑并吲哚。反应通过活化的氮丙啶与 2,2-二溴乙烯基苯胺或 2-溴吲哚开环进行，然后分别进行 Cu 催化的多米诺 C-N、C-N-环化或 C-N 环化。第一条路线产生一种区域异构体，第二条路线产生另一种。
• 一种有机化合物及其制备方法和应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN111560011B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供一种有机化合物及其制备方法和应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过分子结构的特殊设计，使所述有机化合物具有分子结构的扭曲性，避免分子之间相互堆叠而导致的猝熄，有效提高了发光效率；同时，所述有机化合物具有适宜的刚性结构，分子稳定性高，成膜性好，热分解温度高，具有较高的热稳定性，能够避免在成膜和使用过程材料受热分解，提高器件的发光效率和发光性能。所述有机电致发光化合物尤其适于作为有机电致发光器件的发光层主体材料，可以显著改善器件效率和工作寿命，尤其适用于OLED器件的红光发光主体材料。
• 一种有机电致发光化合物及其应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN111777614B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有式I所示的结构。本发明提供了一种新型的有机电致发光化合物，以一种特殊的稠环结构为母核，该结构具有一定角度的扭转，一定程度上降低空穴传输速率，有利于空穴与电子传输速率平衡，将其应用于有机电致发光器件时，特别是作为发光层主体材料时，能够使器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。
• 一种有机含氮杂环化合物及其应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN112159412B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明提供一种有机含氮杂环化合物及其应用，所述有机含氮杂环化合物具有如式I所示结构，本发明的有机含氮杂环化合物热分解温度高，热稳定性好，作为发光层主体材料，使得有机电致发光器件具有低的启动电压，高电流效率，延长寿命。