2-溴吩嗪 | 3331-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-溴吩嗪
• 中文别名: 异硫氰酸荧光素酯；荧光素5-异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-bromophenazine
• 英文别名: 2-Brom-phenazin
• CAS: 3331-28-0
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: CCFGYBQCAMTETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150℃
• 沸点：
  410.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吩嗪 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-溴-5,10-二氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Organic mixed valence compounds with N,N-dihydrodimethylphenazine redox centres

  摘要：

  研究了具有不同 π 电子桥的四种双（N,N-二氢二甲基吩嗪）自由基阳离子衍生物的混价特性。这些衍生物内部的电子转移（ET）距离从 1,2-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)]乙炔（1）的约 12.5 Å 到 9,10-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)乙炔基]蒽（4）的约 19.3 Å 不等。所有自由基阳离子种类都在近红外光谱中显示出强烈的间隔电荷转移（IV-CT）带。利用 Mulliken-Hush 分析法得出了电子耦合 V，其范围在 310 到 870 cm-1 之间。与用三芳基胺单元取代二氢二甲基吩嗪氧化还原中心的类似 ET 系统进行比较后发现，二氢二甲基吩嗪物种与 ET 相关的内部重组能明显更高。这种行为归因于二氢二甲基吩嗪单元的 C-N 伸展和 C-C 环模式。

  DOI：

  10.1039/b204392k
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 copper(I) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-溴吩嗪
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748

文献信息

• Hydrobromic acid-dimethyl sulfoxide reagent for dealkylation of 5,10-dialkyl-5,10-dihydrophenazines: Synthesis of 10-alkyl-2(10<i>H</i>)-phenazinones
  作者：Akira Sugimoto、Yasuyuki Yoshino、Ryo Watanabe、Kazuhiko Mizuno、Kaku Uehara

  DOI：10.1002/jhet.5570360437

  日期：1999.7

  By the reaction of 5,10-dialkyl-substituted 5,10-dihydrophenazine with hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide at 90–110°, 10-alkyl-2(10H)-phenazinone was obtained as a major product. Brominated dihydrophenazine was isolated in the case of 1,6-dichloro-5,10-dimethyl-5,10-dihydrophenazine.

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。
• Synthesis of Cyclobutadienoid-Fused Phenazines with Strongly Modulated Degrees of Antiaromaticity
  作者：Yew Chin Teo、Zexin Jin、Yan Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01190

  日期：2018.6.1

  The streamlined synthesis of a series of regioisomeric azaacene analogues containing fused phenazine and antiaromatic cyclobutadienoids (CBDs), using a catalytic arene–oxanorbornene annulation, followed by aromatization is reported. Controlling the fusion patterns allowed strong modulation of local antiaromaticity. Enhancing antiaromaticity in these regioisomeric azaacenes led to stabilized LUMO, reduced

  据报道，使用催化芳烃-氧杂降冰片烯环化，然后进行芳构化，可以简化一系列含有稠合吩嗪和抗芳族环丁二烯类化合物（CBDs）的区域异构氮杂双烯类似物的合成。控制融合模式允许强烈调节局部抗芳香性。在这些区域异构的氮杂并氮杂苯中增加抗芳香性可导致稳定的LUMO，减小的带隙和猝灭的荧光。这种合成策略提供了一种简便的方法，可将具有不同程度的抗芳香性的CBD融合到N-杂芳烃上，以调节其光电性能。
• ORGANIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC ELEMENT CONTAINING THE SAME, OPTICAL FILTER, LENS UNIT, IMAGING DEVICE, AND WINDOW MATERIAL
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20170313934A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  An organic compound represented by the following general formula is provided. In the above formula (1), R 11 to R 15 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, an acyl group, or a halogen atom provided that at least one of R 11 , R 13 , and R 15 represents the alkoxy group or the aryloxy group; and R 11 to R 15 may form a ring structure therebetween, R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group. In addition, R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, an acyl group, or a halogen atom and may form a ring structure therebetween. The above groups except the acyl group may be substituted when necessary.

  提供以下一般式所代表的有机化合物。在上述式（1）中，R11到R15分别独立地代表氢原子、烷基基团、烷氧基团、芳基团、芳氧基团、芳基烷基团、酰基团或卤素原子，其中至少有一个R11、R13和R15代表烷氧基团或芳氧基团；R11到R15之间可以形成环结构，R5和R6分别独立地代表烷基基团、芳基团或芳基烷基团。此外，R21到R24分别独立地代表氢原子、烷基基团、烷氧基团、芳基团、芳氧基团、芳基烷基团、酰基团或卤素原子，并且它们之间可以形成环结构。除酰基团外，上述基团在必要时可以被取代。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• The silver-mediated annulation of arylcarbamic acids and nitrosoarenes toward phenazines
  作者：Lu Wang、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153550

  日期：2022.1

  A silver-mediated annulation between arylcarbamic acids and nitrosoarenes was developed, leading to phenazines in moderate to good yields with complexity and diversity. This procedure proceeded with the sequential ortho CH functionalization of arylcarbamic acids, insertion to nitroso group and decarboxylative annulation.

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

表征谱图