2-溴吲哚-3-乙酸 | 1912-39-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 2-(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-bromoindole-3-acetic acid
• 英文别名: bromoindole-3-acetic acid；2-Bromindolylessigsaeure；2-(2-bromoindol-3-yl)acetic acid；(2-bromo-indol-3-yl)-acetic acid；2-(2-Bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1912-39-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: LAADSTQETUDBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯	methyl 2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)acetate	1912-35-2	C11H10BrNO2	268.11
  甲基吲哚-3-乙酸盐	Indole-3-acetic acid methyl ester	1912-33-0	C11H11NO2	189.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吲哚-3-乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Paull酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-溴吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040009976A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Auxinic analogues of indole-3-acetic acid
  申请人：Life Technologies, Inc.

  公开号：US20030087762A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention provides compounds and compositions capable of stimulating plant growth, regeneration of plant cells and tissues, and transformation of plant cells and tissues, comprising mono- and multi-substituted auxinic analogues of indole-3-acetic acid (IAA) comprising substituent groups such as halo-, alkyl-, alkoxy-, acyl-, acylamido- and acyloxy-groups. The invention relates to a method of using such mono- and multi-substituted auxinic analogues of IAA to affect growth, regeneration or transformation in monocotyledonous and dicotyledonous plants, as well as in transgenic plant tissues. The invention also contemplates the use of these auxinic IAA analogues in the presence of other plant growth regulators, such as cytokinin, etc., to enhance plant growth.

  本发明提供了能够刺激植物生长、植物细胞和组织再生以及植物细胞和组织转化的化合物和组合物，其包含吲哚-3-乙酸(IAA)的单取代和多取代的辅助类似物，该类似物包含取代基团，例如卤基、烷基、烷氧基、酰基、酰氨基和酰氧基。本发明涉及一种使用 IAA 的这种单取代和多取代助剂类似物来影响单子叶和双子叶植物以及转基因植物组织的生长、再生或转化的方法。本发明还考虑在存在其他植物生长调节剂（如细胞分裂素等）的情况下使用这些辅助性 IAA 类似物来促进植物生长。
• Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja00268a049

  日期：1986.4
• AUXINIC ANALOGUES OF INDOLE-3-ACETIC ACID
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0866850A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866850A4
  申请人：——

  公开号：EP0866850A4

  公开（公告）日：2000-11-22