8-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1432901-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one；8-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1432901-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZNINMYSPYCYOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 吗啉 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 8-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素作为抗阿尔茨海默氏病潜在药物的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1574297

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。
• Blocking oestradiol synthesis pathways with potent and selective coumarin derivatives
  作者：Sanna Niinivehmas、Pekka A. Postila、Sanna Rauhamäki、Elangovan Manivannan、Sami Kortet、Mira Ahinko、Pasi Huuskonen、Niina Nyberg、Pasi Koskimies、Sakari Lätti、Elina Multamäki、Risto O. Juvonen、Hannu Raunio、Markku Pasanen、Juhani Huuskonen、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1080/14756366.2018.1452919

  日期：2018.1.1

  cytochrome P450 1A2, and monoamine oxidases. Most of the analogues are only modestly active with 17-β-hydroxysteroid dehydrogenase 2 - a requirement for lowering effective oestradiol levels in vivo. Moreover, the analysis led to the synthesis and discovery of 3-imidazolecoumarin as a potent aromatase inhibitor. In short, coumarin core can be tailored with specific ring and polar moiety substitutions to block

  合成了一整套具有极性取代基的3-苯基香豆素类似物，以阻止硫酸酯酶途径后期的17-β-羟基类固醇脱氢酶1（HSD1）合成雌二醇。5个类似物在5 µM时产生的HSD1抑制率≥62％，此外，其中三个类似物在1 µM时产生的抑制率≥68％。进行了基于对接的结构-活性关系分析，以确定抑制作用的分子基础，并测试了类似物对雌激素受体，芳香化酶，细胞色素P450 1A2和单胺氧化酶的交叉反应性。大多数类似物仅对17-β-羟基类固醇脱氢酶2具有中等活性，这是降低体内有效雌二醇水平的要求。此外，该分析导致了3-咪唑香豆素作为有效的芳香化酶抑制剂的合成和发现。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。