(+)-(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-methanol | 104113-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-methanol
• 英文别名: (+)-epi-β-necrodol；[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 104113-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QPEVOWJNFFZVOF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-methanol 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  坎波林型到死灵烷型单萜的转化。（-）-（R，R）-β-necrodol及其三种立体异构体的短立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性Prins / retro的应用-从（-）-（R）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 4）的Prins重排序列为天然存在的（-）-（R，R）-β-肾上腺素开辟了新途径（（-）- 1）及其三种具有高光学纯度的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720534
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-4,5,5-trimethylcyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Defense mechanisms of arthropods. 84. Synthesis of (-)-.alpha.-necrodol and (-)-.beta.-necrodol: novel cyclopentanoid terpenes from a carrion beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a021

文献信息

• Enantioselective Synthesis of ?-Necrodol and of 1-Epi-?-necrodolvia Asymmetric 1,4-Addition and Magnesium-Ene Cyclization. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19860690805

  日期：1986.12.10

  Enantiomerically pure β-necrodol (1) and its 1-epimer 16 have been synthesized starting from aldehyde 5. The two key steps are an asymmetric conjugate addtion/Mannich reaction tandem (1012) and a type-II-magnesiumene cyclization/oxidation sequence (141 + 16).

  对映体纯的β-necrodol（1）及其1 -epimer 16已从醛5开始合成。这两个关键步骤是不对称共轭加成/曼尼希反应串联（10 12）和II型镁烯环化/氧化序列（14 1 + 16）。
• SCHULTE-ELTE, KARL H.;PAMINGLE, HERVE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1158-1163
  作者：SCHULTE-ELTE, KARL H.、PAMINGLE, HERVE

  DOI：——

  日期：——
• Defense mechanisms of arthropods. 84. Synthesis of (-)-.alpha.-necrodol and (-)-.beta.-necrodol: novel cyclopentanoid terpenes from a carrion beetle
  作者：Robert T. Jacobs、Geoffrey I. Feutrill、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00300a021

  日期：1990.6
• Conversion of Campholene- to Necrodane-Type Monoterpenes. A short stereoselective synthesis of (?)-(R,R)-?-necrodol and its three stereoisomers
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19890720534

  日期：1989.8.9

  Application of a stereoselective Prins/retro-Prins rearrangement sequence from (−)-(R)-campholenyl acetate((−)-4) opens a new access to the naturally occurring (−)-(R, R)-β-necrodol ((−)-1) and its three stereoisomers with high optical purity.

  立体选择性Prins / retro的应用-从（-）-（R）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 4）的Prins重排序列为天然存在的（-）-（R，R）-β-肾上腺素开辟了新途径（（-）- 1）及其三种具有高光学纯度的立体异构体。