(3R,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxy-3-methyloxan-2-one | 632339-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxy-3-methyloxan-2-one
• CAS: 632339-29-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: BJRVYSUPJPJGFV-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxy-3-methyloxan-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Constructionof the C₁-C₁₆Segment of Lasonolide A

  摘要：

  从一种容易获得的手性纯醛出发，已经实现了拉索内酯A的C1-C16片段的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40856
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxane, 2,2-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (4R)- 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 dowex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxy-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Constructionof the C₁-C₁₆Segment of Lasonolide A

  摘要：

  从一种容易获得的手性纯醛出发，已经实现了拉索内酯A的C1-C16片段的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40856

文献信息

• Enantioselective Constructionof the C₁-C₁₆Segment of Lasonolide A
  作者：Kozo Shishido、Tatsuya Deba、Fumika Yakushiji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-40856

  日期：——

  An efficient and enantiocontrolled synthesis of the C1-C16 segment of lasonolide A has been accomplished starting from a readily available optically pure aldehyde.

  从一种容易获得的手性纯醛出发，已经实现了拉索内酯A的C1-C16片段的高效和对映选择性合成。